5-methoxy-1-nitroso-2,3-dihydro-1H-indole | 344904-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-nitroso-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-nitroso-2,3-dihydroindole
• CAS: 344904-58-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: YQKGINYGQKVPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-nitroso-2,3-dihydro-1H-indole 在 碳酸氢铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1H-INDOL-1-YL-UREA COMPOUNDS

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：R1和R2，可以相同也可以不同，代表氢原子或线性或支链（C1-C6）烷基基团，R3代表氢或卤素原子，线性或支链（C1-C6）烷基基团，或线性或支链（C1-C6）烷氧基团，Het代表吡啶基、嘧啶基或哌啶基，可以选择地被一个或多个卤素、线性或支链（C1-C6）烷基和线性或支链（C1-C6）烷氧基团取代，—代表单键或双键，它们的对映异构体和顺反异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐。含有该化合物的药物，可用于治疗抑郁症、焦虑症、老年记忆障碍和/或神经退行性疾病，以及对帕金森病的姑息治疗和适应应激。

  公开号：

  US20090176794A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methoxy-1-nitroso-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1H-INDOL-1-YL-UREA COMPOUNDS

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：R1和R2，可以相同也可以不同，代表氢原子或线性或支链（C1-C6）烷基基团，R3代表氢或卤素原子，线性或支链（C1-C6）烷基基团，或线性或支链（C1-C6）烷氧基团，Het代表吡啶基、嘧啶基或哌啶基，可以选择地被一个或多个卤素、线性或支链（C1-C6）烷基和线性或支链（C1-C6）烷氧基团取代，—代表单键或双键，它们的对映异构体和顺反异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐。含有该化合物的药物，可用于治疗抑郁症、焦虑症、老年记忆障碍和/或神经退行性疾病，以及对帕金森病的姑息治疗和适应应激。

  公开号：

  US20090176794A1

文献信息

• 1H-INDOL-1-YL-UREA COMPOUNDS
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090176794A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 and R 2 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, R 3 represents a hydrogen or halogen atom, a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy group, Het represents a pyridyl, pyrimidinyl or piperidyl group, which are optionally substituted by one or more groups selected from halogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl and linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy, —represents a single bond or a double bond, their enantiomers and diastereoisomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of depression, anxiety, disorders of memory in the course of aging and/or neurodegenerative diseases, and in the palliative treatment of Parkinson's disease, and for adaptation to stress.

  式（I）的化合物：其中：R1和R2，可以相同也可以不同，代表氢原子或线性或支链（C1-C6）烷基基团，R3代表氢或卤素原子，线性或支链（C1-C6）烷基基团，或线性或支链（C1-C6）烷氧基团，Het代表吡啶基、嘧啶基或哌啶基，可以选择地被一个或多个卤素、线性或支链（C1-C6）烷基和线性或支链（C1-C6）烷氧基团取代，—代表单键或双键，它们的对映异构体和顺反异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐。含有该化合物的药物，可用于治疗抑郁症、焦虑症、老年记忆障碍和/或神经退行性疾病，以及对帕金森病的姑息治疗和适应应激。
• Nouveaux dérivés d'1H-indol-1-yl urée, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2078716A1

  公开（公告）日：2009-07-15

  Composés de formule (I) : dans laquelle : - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, - R3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, ou un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, - Het représente un groupement pyridyle, pyrimidyle ou pipéridyle, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi halogène, alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, - ------ représente une liaison simple ou une liaison double, leurs énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： - R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢原子或直链或支链（C1-C6）烷基、 - R3 代表氢原子或卤素原子、直链或支链 (C1-C6) 烷基或直链或支链 (C1-C6) 烷氧基、 - Het 代表吡啶基、嘧啶基或哌啶基，任选被一个或多个选自卤素、直链或支链 (C1-C6) 烷基和直链或支链 (C1-C6) 烷氧基的基团取代、 ------ 代表单键或双键、 它们的对映体和非对映异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 药用产品。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF 1NOUVEAUX DERIVES D'1H-INDOL-1-YL UREE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT20090903FR2888238A1SERVIER LAB [FR], et al200701121,21Y1-8YDATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; ITO, KIYOTAKA ET AL: "Preparation of pyridinylureas as 5-hydroxytryptamine antagonists", XP002482228, retrieved from STN Database accession no. 1998:406329ITO, KIYOTAKA ET ALPreparation of pyridinylureas as 5-hydroxytryptamine antagonistsCACHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US1998:406329STNARN= 208922-62-7Y1-8YJPH10168079AFUJISAWA PHARMACEUTICAL CO19980623WO9318026A1BEECHAM GROUP PLC [GB]199309161A1-8ABELLEY, MICHEL ET AL: "Synthesis of N-aminoindole ureas from ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-1H- indole-3-carboxylate", SYNLETT , (2), 222-225 CODEN: SYNLES; ISSN: 0936-5214, 2001, XP002482227BELLEY, MICHEL ET ALSynthesis of N-aminoindole ureas from ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-1H- indole-3-carboxylateSYNLETT , (2), 222-225 CODEN: SYNLES; ISSN: 0936-521420012221-422318A1AEP0563916A1HOECHST ROUSSEL PHARMA [US]199310061DA1-8DA<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'1H-INDOL-1-YL UREE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2009106753A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Composés de formule (I) dans laquelle : R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié; R3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, ou un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié; Het représente un groupement pyridyle, pyrimidyle ou pipéridyle, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi halogène, alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié; ------- représente une liaison simple ou une liaison double, leurs énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.
• N-Aminoindoline derivatives as inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Corinne Audouin、Nathalie Mestdagh、Marie-Agnès Lassoie、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00077-4

  日期：2001.3

  N-Aminoindoline derivatives were prepared and their 5-lipoxygenase inhibitory activities were evaluated in vitro and compared with those of phenidone and NDGA. Compound 4 presents the most effective 5-LO inhibition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.