3,3'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(5-methylindolin-2-one) | 1578165-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(5-methylindolin-2-one)
• 英文别名: 5-methyl-3-[2-(5-methyl-2-oxoindol-3-yl)hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 1578165-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: WJHOLVRTRDKZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3,3'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(5-methylindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  靛红的对称双席夫碱衍生物的合成，体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  通过将天然或合成的靛红与肼缩合，合成了18种对称的靛红双Schiff碱对称衍生物，并对其体外和体内抗肿瘤活性进行了评估。根据MTT分析，获得的化合物中有一半以上对五种不同的人类癌细胞系（即HeLa，SGC-7901，HepG2，U251和A549）显示出有效的细胞毒性，其中化合物3b 3,3'-（hydrazine-1 ，2二亚基）双（5-甲基二氢-2-酮）是对HepG2（IC的最有效的化合物50  〜4.23微米）。还发现3b以40mg / kg的剂量能够基本上抑制荷属HepS的小鼠上的肿瘤生长。H 2中的实时活细胞成像和跟踪B标记的HeLa细胞显示3b可以诱导有丝分裂干扰和凋亡相关的细胞死亡。在机制研究中，3b通过下调cyclin B1和cdc 2的表达而使HepG2细胞的G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.040

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo antitumor activity of symmetrical bis-Schiff base derivatives of isatin
  作者：Chengyuan Liang、Juan Xia、Dong Lei、Xiang Li、Qizheng Yao、Jing Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.040

  日期：2014.3

  synthesized by condensation of the natural or synthetic isatins with hydrazine and were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor activities. More than half of the obtained compounds showed potent cytotoxicity according to the MTT assay on five different human cancer cell lines (i.e. HeLa, SGC-7901, HepG2, U251, and A549), with compound 3b 3,3′-(hydrazine-1,2-diylidene)bis (5-methylindolin-2-one)

  通过将天然或合成的靛红与肼缩合，合成了18种对称的靛红双Schiff碱对称衍生物，并对其体外和体内抗肿瘤活性进行了评估。根据MTT分析，获得的化合物中有一半以上对五种不同的人类癌细胞系（即HeLa，SGC-7901，HepG2，U251和A549）显示出有效的细胞毒性，其中化合物3b 3,3'-（hydrazine-1 ，2二亚基）双（5-甲基二氢-2-酮）是对HepG2（IC的最有效的化合物50  〜4.23微米）。还发现3b以40mg / kg的剂量能够基本上抑制荷属HepS的小鼠上的肿瘤生长。H 2中的实时活细胞成像和跟踪B标记的HeLa细胞显示3b可以诱导有丝分裂干扰和凋亡相关的细胞死亡。在机制研究中，3b通过下调cyclin B1和cdc 2的表达而使HepG2细胞的G2 / M期细胞周期停滞。