N-[(3-甲基苯基)硫代]琥珀酰亚胺 | 17796-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-甲基苯基)硫代]琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-(m-tolylthio)succinimide
• 英文别名: N-(3-methylphenylthio)succinimide；1-(3-Methylphenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 17796-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: CUNBXENGMLCBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-甲基苯基)硫代]琥珀酰亚胺 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-氯-3-(3-甲基苯基)磺酰基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Indolyl Aryl Sulfones Active against HIV-1 Carrying NNRTI Resistance Mutations:  Synthesis and SAR Studies

  摘要：

  The potent anti-HIV-1 activities of L-737,126 (2) and PAS sulfones prompted us to design and test against HIV-1 in acutely infected MT-4 cells a number of novel 1- and 3-benzenesulfonylindoles. Indoles belonging to the 1-benzenesulfonyl series were found poorly or totally inactive. On the contrary, some of the 3-benzenesulfonyl derivatives turned out to be as potent as 2, being endowed with potencies in the low nanomolar concentration range. In particular, (2-methylphenyl)sulfonyl (72) and (3-methylphenyl)sulfonyl (73) derivatives showed EC50 values of 1 nM. Introduction of two methyl groups at positions 3 and 5 of the phenyl ring of 2 furnished derivatives (80 and 83) which showed very potent and selective anti-HIV-1 activity not only against the wt strain, but also against mutants carrying NNRTI-resistant mutations at positions 103 and 181 of the reverse transcriptase gene.

  DOI：

  10.1021/jm0211063
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 3-甲基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(3-甲基苯基)硫代]琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 催化硫醇衍生物和炔烃通过 1,2-硫迁移的分子间环化：6-取代苯并[b]噻吩的构建

  摘要：

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700607

文献信息

• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Ring‐Opening 1,3‐Aminochalcogenation of Donor–Acceptor Cyclopropanes: A Three‐Component Approach
  作者：André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201902160

  日期：2019.9.6

  A 1,3‐aminothiolation was realized by reacting 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with sulfonamides and N‐(arylthio)succinimides. Under Sn(OTf)2 catalysis the transformation proceeded smoothly to the corresponding ring‐opened products bearing the sulfonamide in the 1‐position next to the donor and the arylthio residue in the 3‐position next to the acceptor. The procedure was extended to

  通过使2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与磺酰胺和N-（芳硫基）琥珀酰亚胺反应实现1,3-氨基硫醇化。在Sn（OTf）2催化下，转化过程顺利进行到相应的开环产物，其中磺胺在1位靠近供体，芳硫基在3位靠近受体。通过使用N-（苯基硒代）琥珀酰亚胺作为亲电硒源，该程序扩展到了相应的硒类似物。
• Chalcogenide-Catalyzed Intermolecular Electrophilic Thio- and Halofunctionalization of <i>gem</i>-Difluoroalkenes: Construction of Diverse Difluoroalkyl Sulfides and Halides
  作者：Quanbin Jiang、Yaoyu Liang、Yuanyuan Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02784

  日期：2020.10.2

  halodifluoromethylated compounds are an important class of compounds in medicinal chemistry and organic synthesis. Herein, we report a facile method for the construction of these compounds via chalcogenide-catalyzed intermolecular electrophilic thio- and halofunctionalization of gem-difluoroalkenes. Simple treatment of gem-difluoroalkenes with electrophilic sulfur/halogen reagents and various O- or N-nucleophiles

  硫代和卤代二氟甲基化的化合物在药物化学和有机合成中是一类重要的化合物。在本文中，我们报道了通过硫族化物催化的宝石-二氟烯烃的分子间亲电硫代和卤代官能团构建这些化合物的简便方法。用亲电子的硫/卤素试剂和各种O-或N-亲核试剂对宝石-二氟烯烃进行简单处理，即可得到各种多功能的硫代和卤代二氟甲基化化合物。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Chiral Selenide-Catalyzed, Highly Regio- and Enantioselective Intermolecular Thioarylation of Alkenes with Phenols
  作者：Yuanyuan Zhang、Yaoyu Liang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mechanistic studies revealed that this transformation went through carbon nucleophilic attack to give the products rather than the process of intramolecular rearrangement of phenolic ether intermediates. The application of this organocatalytic method in the alkylation of methoxy-substituted benzenes elucidated its generality.

  公开了通过使用游离酚作为芳基化来源的手性硒化物催化的烯烃的对映选择性亲电子三组分硫代芳基化。在高区域，对映体和非对映异构体选择性方面获得了各种手性酚。机理研究表明，这种转化经历了碳亲核攻击，从而产生了产物，而不是酚醚中间体的分子内重排过程。这种有机催化方法在甲氧基取代的苯烷基化中的应用阐明了其普遍性。