Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester | 668993-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 668993-06-4
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃O₈S
• 分子量: 532.535
• InChiKey: YIKUVCPCFZNHIV-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-O-(6-deoxy-D-allos-6-yl)-D-allose
  参考文献：
  名称：

  蓝藻结构的证据。的合成6,6 ' -醚连接的己糖

  摘要：

  结构先前报道为coyolosa，从天然来源中分离的低血糖的物质，作为6,6 ' -醚连接的从阿洛糖衍生的伪双糖，是不正确，因为6- ø - （6-脱氧d-阿洛斯-6-基）-d-阿洛糖10（通过明确的路线合成）及其衍生的过乙酸盐11，两者均具有光谱性质，不同于报道的油蓝及其过乙酸盐的光谱性质。已经开发了用于这种类型化合物的通用合成方法，该化合物包含通过醚键在其主要中心连接的两个碳水化合物部分，这涉及用碳水化合物醇盐置换主要的三氟甲磺酸酯，并且允许制备对称和不对称的化合物。这类化合物的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.033
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蓝藻结构的证据。的合成6,6 ' -醚连接的己糖

  摘要：

  结构先前报道为coyolosa，从天然来源中分离的低血糖的物质，作为6,6 ' -醚连接的从阿洛糖衍生的伪双糖，是不正确，因为6- ø - （6-脱氧d-阿洛斯-6-基）-d-阿洛糖10（通过明确的路线合成）及其衍生的过乙酸盐11，两者均具有光谱性质，不同于报道的油蓝及其过乙酸盐的光谱性质。已经开发了用于这种类型化合物的通用合成方法，该化合物包含通过醚键在其主要中心连接的两个碳水化合物部分，这涉及用碳水化合物醇盐置换主要的三氟甲磺酸酯，并且允许制备对称和不对称的化合物。这类化合物的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.033

文献信息

• Synthesis of 6,6′-ether linked disaccharides from<scp>d</scp>-allose,<scp>d</scp>-galactose,<scp>d</scp>-glucose and<scp>d</scp>-mannose; evidence on the structure of coyolosa
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1039/b407468h

  日期：——

  6'-Linked ethers derived from D-allose, D-galactose, D-glucose, and D-mannose have been prepared in order to allow comparisons with the reported 6,6'-linked hexopyranose coyolosa, an hypoglycemic compound which has been isolated by extraction of the root of the palm Acrocomia mexicana. Comparison of NMR data from the ethers and their derived peracetates with corresponding reported data from coyolosa and its

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。