N-[(3R)-四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸苄酯 | 75443-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3R)-四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸苄酯
• 中文别名: Cbz-D-天冬氨酸酐
• 英文名称: benzyl N-[(3R)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl [(3R)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate；(R)-3-carbobenzyloxy-amino-aspartic anhydride；N-Z-D-aspartic anhydride；benzyl (3R)-2,5-dioxotetrahydro-3-furanylcarbamate；(R)-benzyl 2,5-dioxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate；N-(benzyloxycarbonyl)-D-aspartic anhydride；(R)-Benzyl (2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；benzyl N-[(3R)-2,5-dioxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 75443-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: OZPYEGOBGWQOSZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5 °C
• 沸点：
  490.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物抑制Bcl-2和/或Bcl-XL活性，可用于癌症的治疗。

  公开号：

  US20120035134A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-aspartic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-[(3R)-四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Evaluation of (R)- and (S)-3-Carbobenzyloxy-amino-1-oxysuccinimides

  摘要：

  一系列(R)-和(S)-3-苄氧羰基-氨基-1-氧基琥珀酰亚胺(5a-d) [(S)-3-苄氧羰基-氨基-1-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺，(R)-3-苄氧羰基-氨基合成了-1-乙酰氧基琥珀酰亚胺、(R)-3-苄氧基氨基-1,4-硝基苯甲酰氧基琥珀酰亚胺、(R)-3-苄氧基氨基-1,4-氟苯甲酰氧基琥珀酰亚胺]并研究了它们在最大电击癫痫发作试验中的抗惊厥活性和戊四唑诱导的癫痫试验。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14200

文献信息

• [EN] BCL-2 INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BCL-2 CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036051A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to Bcl-2 inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及Bcl-2抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• N substituted 3-amino-2,2-di-c-alkyl-1,4-butyrolactones and 1,4-thiobutyrolactones for use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid activity and for treating nervous disorders and preparation method
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US06660769B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention concerns compounds represented by general formula (I) wherein: Z represents a sulfur or oxygen atom; the groups R1 and R2, identical or different, represent each a alkyl group or an alkenyl group; X represents a CO, a CO2, an SO, or an SO2 and the group R represents an alkyl, aryl, alkenyl, or aralkyl group, provided that when Z represents an oxygen atom, X an SO2 and R a group (a), R1 and R2 do not both represent the methyl group. The invention also concerns methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid and as medicine particularly designed for treating nervous disorders.

  这项发明涉及由一般式(I)表示的化合物，其中：Z代表硫或氧原子；基团R1和R2，相同或不同，分别代表烷基基团或烯基基团；X代表CO、CO2、SO或SO2，基团R代表烷基、芳基、烯基或芳基烷基，但当Z代表氧原子、X代表SO2且R代表基团(a)时，R1和R2不能同时代表甲基基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为γ-氨基丁酸促进剂和特别用于治疗神经疾病的药物的用途。
• Chemical Probing of the Human Sirtuin 5 Active Site Reveals Its Substrate Acyl Specificity and Peptide-Based Inhibitors
  作者：Claudia Roessler、Theresa Nowak、Martin Pannek、Melanie Gertz、Giang T. T. Nguyen、Michael Scharfe、Ilona Born、Wolfgang Sippl、Clemens Steegborn、Mike Schutkowski

  DOI：10.1002/anie.201402679

  日期：2014.9.26

  sirtuin 5 is a weak deacetylase but a very efficient demalonylase and desuccinylase; however, its substrate acyl specificity has not been systematically analyzed. Herein, we investigated a carbamoyl phosphate synthetase 1 derived peptide substrate and modified the lysine side chain systematically to determine the acyl specificity of Sirt5. From that point we designed six potent peptide‐based inhibitors

  Sirtuins是NAD +依赖性脱乙酰基酶，在代谢途径和应激反应中起着传感器的作用。在哺乳动物中，有七个亚型。线粒体sirtuin 5是弱的脱乙酰基酶，但非常有效的脱丙二酰酶和脱琥珀酰酶。然而，尚未对其底物酰基特异性进行系统分析。在本文中，我们研究了氨基甲酰磷酸合成酶1衍生的肽底物，并系统修饰了赖氨酸侧链，以确定Sirt5的酰基特异性。从那时起，我们设计了六种与NAD +相互作用的有效的基于肽的抑制剂装订袋。为了表征导致不同底物和抑制特性的相互作用细节，我们报道了与这些肽复合的Sirt5的几种X射线晶体结构。我们的结果揭示了Sirt5的酰基选择性及其分子基础，并使设计Sirt5的抑制剂成为可能。
• [EN] INHIBITING B-CELL LYMPHOMA 2 (BCL-2) AND RELATED PROTEINS<br/>[FR] INHIBITION DU LYMPHOME 2 À CELLULES B (BCL -2) ET DES PROTÉINES APPARENTÉES
  申请人：MERRIMACK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017123616A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Novel compounds inhibiting anti-apoptosis proteins B-cell lymphoma 2 (Bcl-2) and Bcl-XL include compounds of formula (I) and formula (II) disclosed herein, as well as liposome compositions comprising Bcl-2 inhibitor compounds. These compositions are useful for the treatment of cancer.

  新型化合物抑制抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和Bcl-XL，包括本文披露的式（I）和式（II）的化合物，以及含有Bcl-2抑制剂化合物的脂质体组合物。这些组合物对于癌症的治疗是有用的。
• N-sulfonylcarboximidamide apoptosis promoters
  申请人：Elmore W. Steven

  公开号：US20050272744A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds having the formula are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有该公式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。