ethyl 2-(hydroxyimino)-4-methyl-3-oxopentanoate | 38603-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)-4-methyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyimino-4-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 38603-76-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: SMAOVIHJZYGLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-4-methyl-3-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-amino-4-methyl-3-oxopentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation

  摘要：

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。

  DOI：

  10.1039/b401631a
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-4-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513

文献信息

• Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1039/b401631a

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed hydrogenation of α-amino-β-keto esters as their hydrochloride salts affords preparation of the corresponding anti α-amino-β-hydroxy esters under mild conditions with high diastereoselectivities and enantioselectivities via dynamic kinetic resolution.

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。
• A Versatile Route tosyn- andanti-α-Aminoβ-Hydroxy Esters fromβ-Keto Esters by Dynamic Kinetic Resolution with Ru-SYNPHOS® Catalyst
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200400078

  日期：2004.7

  anti-α-amino β-hydroxy esters with high levels of selectivity by the use of Ru-SYNPHOS® catalysts is reported. The key transformations include asymmetric hydrogenations of α-N-substituted β-keto esters protected as α-amido or α-amino hydrochloride derivatives, respectively. The RuII-catalyzed hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides affords the corresponding anti-α-amino β-hydroxy esters with high

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Arylcycloalkyl-substituted alkanoic acid derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040209920A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Arylcycloalkyl-substituted alkanoic acid derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals The invention relates to arylcycloalkyl-substituted alkanoic acid derivatives and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives. What is described are compounds of the formula I, 1 in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparation. The compounds are suitable, for example, for the treatment and/or prevention of disorders of the fatty acid metabolism and glucose utilization disorders and also disorders in which insulin resistance is involved.

  芳基环烷基取代的烷基酸衍生物，其制备方法及其作为药物的用途。该发明涉及芳基环烷基取代的烷基酸衍生物及其生理可接受的盐和生理功能衍生物。所描述的化合物为式I，其中基团如所定义，以及其生理可接受的盐和制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍、葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗相关的疾病。
• Pharmaceutical compositions and method of inhibiting H-1 and H-2
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03954982A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2 histamine receptors by administering an antihistamine and an H-2 histamine receptor inhibitor. Exemplary of the antihistamine in the compositions and methods of this invention is mepyramine and exemplary of the H-2 histamine receptor inhibitor is N-methyl-N'-[4-(5)-imidazolyl)butyl]thiourea.

  药物组合物和方法，通过给予抗组胺剂和H-2组胺受体抑制剂来抑制H-1和H-2组胺受体。本发明的药物组合物和方法中的抗组胺剂的例子是甲吡啶，H-2组胺受体抑制剂的例子是N-甲基-N'-[4-(5)-咪唑基)丁基]硫脲。
• Cycloalkylmethoxy-substituted acetic acid derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Stapper Christian

  公开号：US20050101637A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided herein are novel compounds of formula I below: in which the radicals are as defined, their physiologically acceptable salts, processes for their preparation, as well as methods of treating and/or preventing disorders of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, and also of disorders in which insulin resistance is involved, in a patient.

  本文提供了以下公式I的新化合物： 其中基团的定义如下，它们的生理学上可接受的盐，其制备过程，以及治疗和/或预防患者体内脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗相关的障碍的方法。