3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-enoheptofuranurono-7,5'-lactone | 1126643-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-enoheptofuranurono-7,5'-lactone
• 英文别名: 4-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-furanos-4-yl)-2(5H)-furanone；3-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1126643-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: PXMMVKMIARXHPJ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-enoheptofuranurono-7,5'-lactone
  参考文献：
  名称：

  由带有β-呋喃基部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯合成假C-核苷

  摘要：

  摘要伪C-核苷具有潜在的生物学活性，并且通过使带有β-糖部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯与肼在中性和酸性条件下反应，开发了新的伪C-核苷的有效合成方法。酸性条件。β-甲酰基-α，β-不饱和酯的制备是通过氧化3 - O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖的仲羟基进行的，其碳原子被延长与（乙氧羰基亚甲基）三苯基膦环连接，并氧化羟甲基。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0171-1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sugars Containing α,β-Unsaturated γ-Lactones
  作者：Nuno M. Xavier、Sandrina Silva、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Filipa V. M. Silva、Jorge Justino、Joachim Thiem、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200800763

  日期：2008.12

  The stereocontrolled synthesis of new sugar derivatives carrying the α,β-unsaturated δ-lactone (butenolide) moiety is described. Sugar-fused or sugar-linked butenolides can be constructed by an efficient reaction sequence involving Wittig olefination of 3- or 5-keto sugars and intramolecular cyclization of the intermediate γ-hydroxy α,β-unsaturated esters. The antimicrobial activities of the products

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)