(-)-5'-homoaristeromycin | 119906-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-5'-homoaristeromycin
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 119906-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: CEIKVFVUUZTZPJ-WDQPUEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-5'-homoaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  5′-Homoaristeromycin. Synthesis and antiviral activity against orthopox viruses

  摘要：

  An efficient synthesis of 5'-homoaristeromycin has been developed. This permitted an extensive antiviral analysis, which found potent activity toward vaccinia, cowpox, and monkeypox viruses. For comparative purposes, 5'-homoadenosine was made available by a newly designed route and found to be inactive. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.019

文献信息

• Synthesis of carbocyclic nucleosides: preparation of (–)-5′-homoaristeromycin and analogues
  作者：Martin F. Jones、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19880002927

  日期：——

  Optically pure 5′-homoaristeromycin has been prepared from (L)-ribonolactone using an intramolecular radical cyclisation process to form the five-membered carbocyclic ring with subsequent displacement of a triflate group using a substituted purine to introduce the base moiety.

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。
• Synthetic studies towards (�)-aristeromycin and its 5?-homo-analogue
  作者：H. Kapeller、H. Baumgartner、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00807308

  日期：1997.2

  A new synthetic pathway to the carbocyclic nucleoside analogues (+/-)-aristeromycin (15) and its 5'-home-derivative (17) has been developed starting form norborn-5-en-2-one using nucleophilic substitution of a sulfonate ester group by the aglycone.