(2S,3S,4R)-1-Benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1028273-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-Benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-(1-trimethylsilyloxyethenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1028273-72-4
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₆Si
• 分子量: 503.711
• InChiKey: JCGFWJPYFPUVJM-XJUOHMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-Benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以115 mg的产率得到(2S,3S,4S)-N-benzoyl-4-(bromoacetyl)-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-isopropylidenylpyrrolidine 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3S,4R)-1-Benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l

文献信息

• Parallel Synthesis of Novel Heteroaromatic Acromelic Acid Analogues from Kainic Acid
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/jo000846l

  日期：2001.4.1

  A range of new C-4 heteroaromatic acromelic acid analogues has been synthesized in a parallel fashion from (-)-alpha-kainic acid 1. Protection of the amine and carboxylate groups of 1 followed by ozonolysis gave methyl ketone 8. A silyl enol ether 9, generated regiospecifically from the methyl ketone 8 using "kinetic" conditions, was brominated in situ with phenyltrimethylammonium perbromide to give

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。