1-(5-bromopent-1-yl)-6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine | 252327-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-bromopent-1-yl)-6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine
• 英文别名: methyl 3-(5-bromopentyl)-4-(3,4-difluorophenyl)-6-(methoxymethyl)-2-methyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 252327-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₅BrF₂N₂O₃
• 分子量: 459.331
• InChiKey: KIVAJANIJLFFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基哌嗪 、 1-(5-bromopent-1-yl)-6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以29%的产率得到1-[5-(4-Cyano-4-phenyl-piperidin-1-yl)-pentyl]-6-(3,4-difluoro-phenyl)-4-methoxymethyl-2-methyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。4.二氢嘧啶系列中的构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm9902032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3,4-difluorophenyl)-methylene]-3-oxo-4-methoxybutyrate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(5-bromopent-1-yl)-6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。4.二氢嘧啶系列中的构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm9902032

文献信息

• Design and Synthesis of Novel α₁_a Adrenoceptor-Selective Antagonists. 4. Structure−Activity Relationship in the Dihydropyrimidine Series
  作者：Wai C. Wong、Wanying Sun、Bharat Lagu、Dake Tian、Mohammad R. Marzabadi、Fengqi Zhang、Dhanapalan Nagarathnam、Shou W. Miao、John M. Wetzel、Jian Peng、Carlos Forray、Raymond S. L. Chang、Tsing B. Chen、Richard Ransom、Stacey O'Malley、Theodore P. Broten、Paul Kling、Kamlesh P. Vyas、Kanyin Zhang、Charles Gluchowski

  DOI：10.1021/jm9902032

  日期：1999.11.1

  papers describe the structure-activity relationship (SAR) of dihydropyrimidinones 2a,b as selective alpha(1a) antagonists. We report herein the SAR of dihydropyrimidines such as 4 and highlight the similarities and differences between the dihydropyrimidine and dihydropyrimidinone series of compounds.

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。