[7-benzoyloxy-10-[[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]benzo[a]pyren-8-yl] benzoate | 849830-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [7-benzoyloxy-10-[[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]benzo[a]pyren-8-yl] benzoate
• CAS: 849830-93-9
• 化学式: C₅₆H₅₉N₅O₇Si₂
• 分子量: 970.285
• InChiKey: PCAQFLIBMKMQGD-HBKPRBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.76
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-benzoyloxy-10-[[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]benzo[a]pyren-8-yl] benzoate 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到10-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamino}-benzo[def]chrysene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  10-amino-7,8-bis(benzoyloxy)benzo[a]pyrene 、 6-chloro-9-(2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到[7-benzoyloxy-10-[[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]benzo[a]pyren-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358

文献信息

• Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Qing Dai、Chongzhao Ran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol0475358

  日期：2005.3.1

  text] The first syntheses of the adducts formed in the reactions of o-quinone metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (BPQ and BAQ) at 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine sites in DNA are reported. These syntheses entail Pd-catalyzed coupling of protected amine derivatives of catechols with suitably protected halopurine analogues of 2'-deoxyribonucleosides.

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。