3-methyl-4-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole | 374572-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 374572-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: OWPOMDVVLNMBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到4-methyl-3-phenyl-5-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到3-methyl-4-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6

文献信息

• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via an Annulative Migration Reaction of Allenyl Ketones and <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
  作者：Ruyu Xie、Rui Li、Qingzheng Zhao、Yongxing Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02805

  日期：——

  The metal-free cyclization of allenyl ketones and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC), promoted by Cs2CO3, provides a convenient access to tetrasubstituted pyrroles in which an acyl group undergoes 1,2-migration. This tandem Michael addition/annulative migration synthetic strategy is general and high-yielding for various substituted allenyl ketones. Moreover, a phosphoryl or ester moiety is

  由 Cs 2 CO 3促进的联烯基酮和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC)的无金属环化提供了获得四取代吡咯的便捷途径，其中酰基经历 1,2-迁移。这种串联迈克尔加成/环状迁移合成策略对各种取代的丙二烯酮具有通用性和高产率。此外，磷酰基或酯部分也是使这种迁移成为可能的合适功能。