3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 167099-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 167099-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: SYAOFGINJMPURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy)phenyl-2-isoxazoline-5-hydroxamic Acid
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代对两个系列咯利普兰类似物的磷酸二酯酶4型（PDE4）和TNFα抑制活性的显着影响：对PDE4新活性位点模型的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970685m
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-(cyclopentyloxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 TEA 作用下， 生成 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代对两个系列咯利普兰类似物的磷酸二酯酶4型（PDE4）和TNFα抑制活性的显着影响：对PDE4新活性位点模型的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970685m

文献信息

• Compounds having a selective PDE4D inhibiting activity
  申请人：UNIVERSITÂ DEGLI STUDI DI GENOVA

  公开号：US10017480B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Compounds of formula (I), wherein Z=cyclopentyl. cyclopropylmethyl, —CH3; R′═—CH3, CHF2, X=formula (II) (III) (IV) (V) Y=—CO; —C═O(CH2), —CH(OH)—CH2, —CH2—C═O, —CH2—CH2—C═O; —CH2—CH(OH)—CH2, —CH2—CH(OCOR1)—CH2 NR2═ —N(CH2—CH2OH)2, formula (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) (XI) R1=optionally substituted C1-C8 alkyl, optionally substituted aryl; optionally substituted aralkyl, preferably C1-C3 alkyl, more preferably CH3; and enantiomers, diastereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds have a PDE4D inhibiting activity and can be used as a medicament for treating dementia, in particular Alzheimer disease, and for improving memory.

  式 (I) 的化合物，其中 Z= 环戊基。环丙基甲基，-CH3；R′═-CH3，CHF2，X=式(II) (III) (IV) (V) Y=-CO；-C═O(CH2)，-CH(OH)-CH2，-CH2-C═O，-CH2-CH2-C═O；-CH2-CH(OH)-CH2，-CH2-CH(OCOR1)-CH2 NR2═ -N(CH2-CH2OH)2，式(VI) (VII) (VIII) (IX) (X) (XI) R1=任选取代的 C1-C8 烷基，任选取代的芳基；任选取代的芳烷基，优选 C1-C3 烷基，更优选 CH3；及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐；这些化合物具有 PDE4D 抑制活性，可用作治疗痴呆症，特别是阿尔茨海默病和改善记忆的药物。
• NEW COMPOUNDS HAVING A SELECTIVE PDE4D INHIBITING ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITA DEGLI STUDI DI GENOVA

  公开号：US20160355489A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Compounds of formula (I), wherein Z=cyclopentyl. cyclopropylmethyl, —CH 3 ; R′=—CH 3 , CHF 2 , X=formula (II) (III) (IV) (V) Y=—CO; —C═O(CH 2 ), —CH(OH)—CH 2 , —CH 2 —C═O, —CH 2 —CH 2 —C═O; —CH 2 —CH(OH)—CH 2 , —CH 2 —CH(OCOR 1 )—CH 2 NR 2 =—N(CH 2 —CH 2 OH) 2 , formula (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) (XI) R 1 =optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted aryl; optionally substituted aralkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, more preferably CH 3 ; and enantiomers, diastereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds have a PDE4D inhibiting activity and can be used as a medicament for treating dementia, in particular Alzheimer disease, and for improving memory.
• Striking Effect of Hydroxamic Acid Substitution on the Phosphodiesterase Type 4 (PDE4) and TNFα Inhibitory Activity of Two Series of Rolipram Analogues:  Implications for a New Active Site Model of PDE4
  作者：Edward F. Kleinman、Erin Campbell、Lisa A. Giordano、Victoria L. Cohan、Teresa H. Jenkinson、John B. Cheng、John T. Shirley、E. Roy Pettipher、Eben D. Salter、Tessa A. Hibbs、Frank M. DiCapua、John Bordner

  DOI：10.1021/jm970685m

  日期：1998.1.1