3-ketooctanoyl coenzyme A | 54684-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ketooctanoyl coenzyme A
• 英文别名: 3-ketooctanoyl-CoA；3-Oxooctanoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-oxooctanethioate
• CAS: 54684-64-9
• 化学式: C₂₉H₄₈N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 907.724
• InChiKey: WPIVBCGRGVNDDT-CECATXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  406
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ketooctanoyl coenzyme A 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxyoctanoyl coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸合成酶控制顺式双键形成的机理。

  摘要：

  二十二碳六烯酸（DHA），二十碳五烯酸（EPA）和花生四烯酸（ARA）等多不饱和脂肪酸（PUFA）是人类必需的脂肪酸。一些微生物通过由具有多个催化结构域的四个亚基组成的PUFA合酶生物合成这些PUFA。尽管每个大亚基中的多个催化结构域非常相似，但这些PUFA合成酶均可产生特定的PUFA，而不会产生不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成途径和机制仍然不清楚。在这项研究中，C亚基中的FabA型脱水酶结构域（DH FabA）和聚酮化合物合酶型脱水酶结构域（DH PKS）通过体内基因交换分析揭示了ARA合酶的B亚基对ARA生物合成至关重要。此外，在体外用截短的重组酶和C 4至C 8酰基ACP底物进行的体外分析表明，ARA和EPA合酶利用了两种类型的DH域，即DH PKS和DH FabA，具体取决于碳链长度，从而引入了两种饱和或顺式双键与增长的酰基链。

  DOI：

  10.1002/anie.201812623
• 作为产物：
  描述：

  5-hexanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-ketooctanoyl coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸合成酶控制顺式双键形成的机理。

  摘要：

  二十二碳六烯酸（DHA），二十碳五烯酸（EPA）和花生四烯酸（ARA）等多不饱和脂肪酸（PUFA）是人类必需的脂肪酸。一些微生物通过由具有多个催化结构域的四个亚基组成的PUFA合酶生物合成这些PUFA。尽管每个大亚基中的多个催化结构域非常相似，但这些PUFA合成酶均可产生特定的PUFA，而不会产生不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成途径和机制仍然不清楚。在这项研究中，C亚基中的FabA型脱水酶结构域（DH FabA）和聚酮化合物合酶型脱水酶结构域（DH PKS）通过体内基因交换分析揭示了ARA合酶的B亚基对ARA生物合成至关重要。此外，在体外用截短的重组酶和C 4至C 8酰基ACP底物进行的体外分析表明，ARA和EPA合酶利用了两种类型的DH域，即DH PKS和DH FabA，具体取决于碳链长度，从而引入了两种饱和或顺式双键与增长的酰基链。

  DOI：

  10.1002/anie.201812623

文献信息

• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• Genetically modified cells that produce C6-C10 fatty acid derivatives
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US11345938B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Genes encoding mutant 3-ketoacyl-CoA synthases are introduced into host cells. Certain of the mutants enhance the production of shorter-chain fatty acids and derivatives by the cell than do the wild-type (unmutated) enzymes. In other cases, the chain length is not significantly affected, but productivity is enhanced. In specific cases, both a shift toward lower chain length and higher productivity is seen. Cells producing the mutant 3-ketoacyl-CoA synthases are especially suitable for producing C6-C10 fatty acids and derivatives.

  将编码突变型 3-Ketoacyl-CoA 合成酶的基因导入宿主细胞。与野生型（未突变）酶相比，某些突变体能提高细胞产生短链脂肪酸和衍生物的能力。在其他情况下，链的长度没有受到明显影响，但生产率却得到了提高。在特定情况下，既会出现链长变短的情况，也会出现生产率提高的情况。产生突变型 3-Ketoacyl-CoA 合成酶的细胞尤其适合生产 C6-C10 脂肪酸及其衍生物。
• Acetyl-CoA acyltransferase gene disrupted bacterium for producing polyhydroxyalkanoate and method for producing polyhydroxyalkanoate using the same
  申请人：Nomoto Tsuyoshi

  公开号：US20060172399A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A method for producing a polyhydroxyalkanoate with improved productivity and composition is provided. Polyhydroxyalkanoate is produced by a bacterium for producing polyhydroxyalkanoate in which a gene encoding acetyl-CoA acyltransferase is disrupted.

  本发明提供了一种生产聚羟基烷酸的方法，其生产率和成分均有所提高。聚羟基烷酸是由一种生产聚羟基烷酸的细菌生产的，在这种细菌中，编码乙酰-CoA酰基转移酶的基因被破坏。
• Formation of an enolate intermediate is required for the reaction catalyzed by 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase
  作者：Xiaojun Liu、Guisheng Deng、Xiusheng Chu、Nan Li、Long Wu、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.023

  日期：2007.6

  Fluorinated substrate analogs were synthesized and incubated with rat liver 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase, which reveals that the formation of an enolate intermediate is required for the reaction catalyzed by the enzyme. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR PRODUCING POLYHYDROXYALKANOATES IN RECOMBINANT ORGANISMS
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：EP1161539A1

  公开（公告）日：2001-12-12