2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranoside N-phenyltrifluoroacetimidate | 1260145-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranoside N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1260145-53-6
• 化学式: C₄₂H₃₂F₃NO₁₀
• 分子量: 767.712
• InChiKey: QTTXQHFGOWFHHX-AKBKLZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranoside N-phenyltrifluoroacetimidate 、 tert-butyldimethylsilyl 3-O-acetyl-2-azido-4-(benzyloxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 3-O-acetyl-2-azido-4-(benzyloxycarbonyl)amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-[2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->3)]-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranoside N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of vicinally branched trisaccharide β-<scp>d</scp>-Gal<i>f</i>-(1 → 2)-[β-<scp>d</scp>-Gal<i>f</i>-(1 → 3)-]-α-Gal<i>p</i> from <i>Cryptococcus neoformans</i> galactoxylomannan
  作者：Vera S. Dorokhova、Alexey G. Gerbst、Bozhena S. Komarova、José O. Previato、Lúcia Mendonça Previato、Andrey S. Dmitrenok、Alexander S. Shashkov、Vadim B. Krylov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1039/d0ob02071k

  日期：——

  combination of computational and NMR methods to demonstrate good convergence of the theoretical and experimental results. The results suggest that the furanoside ring conformation may strongly depend on the aglycon structure. The reported conformational tendencies are important for further analysis of carbohydrate–protein interaction, which is critical for the host response toward C. neoformans infection.

  2个构成的邻位支链三糖的合成d -galactofuranoside残基附接通过β-（1→2） -和β-（1→3） -键的α- d -galactopyranoside单元已被首次执行。报告的三糖代表2017年首次描述的半乳糖甘露聚糖部分，是机会性真菌病原体新隐球菌的荚膜多糖负责免疫受损患者的威胁生命的感染。此处报道的合成模型三糖的NMR数据与之前评估的半乳甘露聚糖的结构非常吻合，可用于相关多糖的结构分析。通过计算和NMR方法相结合的方法分析了目标三糖和组成二糖，以证明理论和实验结果具有良好的一致性。结果表明，呋喃糖苷环构象可能强烈依赖于糖苷配基结构。所报道的构象趋势对于进一步分析碳水化合物与蛋白质的相互作用非常重要，这对于宿主对新孢子虫感染的反应至关重要。
• Total Synthesis and Structural Studies of Zwitterionic <i>Bacteroides fragilis</i> Polysaccharide A1 Fragments
  作者：Zhen Wang、Ana Poveda、Qingju Zhang、Luca Unione、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jiménez-Barbero Jesús、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacs.3c03976

  日期：2023.6.28

  repeating units. Key to our successful syntheses has been the incorporation of a C-3,C-6-silylidene-bridged “ring-inverted” galactosamine building block that was designed to act as an apt nucleophile as well as a stereoselective glycosyl donor. Our stereoselective synthesis route is further characterized by a unique protecting group strategy, built on base-labile protecting groups, which has allowed the incorporation

  两性离子多糖 (ZPS) 是特殊的碳水化合物，带有带正电荷的胺基和带负电荷的羧酸盐，可以加载到 MHC-II 分子上以激活 T 细胞。然而，这些多糖如何与这些受体结合仍然是个谜，为了了解这种“肽样”行为的结构特征，需要足够数量和质量的明确的 ZPS 片段。我们在这里首次全合成脆弱拟杆菌PS A1 片段，包含多达 12 个单糖，代表三个重复单元。我们成功合成的关键是加入了 C-3,C-6-亚硅基桥接的“倒环”半乳糖胺结构单元，该结构单元旨在充当合适的亲核试剂和立体选择性糖基供体。我们的立体选择性合成路线的进一步特征是独特的保护基策略，该策略基于碱不稳定的保护基，允许掺入正交炔烃官能化手柄。详细的结构研究表明，组装的寡糖呈弯曲结构，对于较大的 PS A1 多糖来说，该结构转化为左手螺旋，将关键的带正电荷的氨基呈现在螺旋的外部。这些片段的可用性以及对其二级结构的深入了解将使得能够对结合蛋白进行详
• Modular Synthesis of a Tridecasaccharide Motif of <i>Bacteroides vulgatus</i> Lipopolysaccharides against Inflammatory Bowel Diseases through an Orthogonal One‐Pot Glycosylation Strategy
  作者：Yunqin Zhang、Leilei Wang、Qingli Zhou、Zuoshan Li、Dan Li、Caixia Yin、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202301351

  日期：——

  Bacteroides vulgatus mpk lipopolysaccharides has been synthesized for the first time by a strategy involving orthogonal one-pot glycosylation reactions based on glycosyl ortho-(1-phenylvinyl)benzoates, which precluded issues such as aglycone transfer and the unpleasant odor of thioglycoside-based orthogonal one-pot glycosylation.

  首次通过涉及基于糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交一锅糖基化反应的策略合成了来自普通拟杆菌 mpk 脂多糖的十三糖，该策略排除了糖苷配基转移和硫代糖苷的难闻气味等问题。基于正交一锅糖基化。