5-isothiocyanatopent-1-yne | 152417-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 5-isothiocyanatopent-1-yne
• 英文别名: 5-Isothiocyanatopent-1-yne
• CAS: 152417-98-6
• 化学式: C₆H₇NS
• 分子量: 125.194
• InChiKey: PROXCURBTPWMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanatopent-1-yne 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到1-Amino-3-pent-4-ynylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiazolo[4,3-a]isoindoles by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(substituted)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines

  摘要：

  Fused thiazolidine 11 and thiazoline derivatives 19a-c are obtained by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of appropriately substituted 5-iminothiatriazolines 10 and 18a-c. The incorporation of a sidechain phenyl group excercises a favorable effect on cyclization since no reaction is observed with 25. Comparable intermolecular reactions also fail to occur.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85758-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-胺 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-isothiocyanatopent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SiMe 3和元素硫或AgSCF 3和KBr与胺的合成硫代氨基甲酰基氟化物和异硫氰酸酯

  摘要：

  在室温下，THF中衍生自廉价，易得且广泛使用的CF 3 SiMe 3，元素硫和KF与仲胺和伯胺的硫代羰基氟化物反应，以中等至优异的收率提供了多种硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯，分别。这两个反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，AgSCF 3在室温下于KBr下与仲/伯胺反应，得到定量的硫代氨基甲酰氟/异硫氰酸酯，具有后期应用的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00383

文献信息

• Synthesis of Thiocarbamoyl Fluorides and Isothiocyanates Using CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur or AgSCF₃ and KBr with Amines
  作者：Long Zhen、Hui Fan、Xiaoji Wang、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00383

  日期：2019.4.5

  Reactions of thiocarbonyl fluoride derived from cheap, readily available, and widely used CF3SiMe3, elemental sulfur, and KF with secondary amines and primary amines at room temperature in THF provided a wide variety of thiocarbamoyl fluorides and isothiocyanates in moderate to excellent yields, respectively. The two reactions show broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover

  在室温下，THF中衍生自廉价，易得且广泛使用的CF 3 SiMe 3，元素硫和KF与仲胺和伯胺的硫代羰基氟化物反应，以中等至优异的收率提供了多种硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯，分别。这两个反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，AgSCF 3在室温下于KBr下与仲/伯胺反应，得到定量的硫代氨基甲酰氟/异硫氰酸酯，具有后期应用的特点。
• Synthesis of thiazolo[4,3-a]isoindoles by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(substituted)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines
  作者：Gerrit L'abbé、Stefan Leurs、Ingrid Sannen、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85758-6

  日期：1993.1

  Fused thiazolidine 11 and thiazoline derivatives 19a-c are obtained by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of appropriately substituted 5-iminothiatriazolines 10 and 18a-c. The incorporation of a sidechain phenyl group excercises a favorable effect on cyclization since no reaction is observed with 25. Comparable intermolecular reactions also fail to occur.