1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-( 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1532560-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-( 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2(1h)-pyridinone；1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 1532560-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₄
• 分子量: 293.171
• InChiKey: XYOQGYFKDAYVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-( 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 4-bromo-2-methylphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评价硫代甘露糖苷，有效和口服活性的FimH抑制剂

  摘要：

  FimH是一种I型纤维凝集素，位于革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）的1型菌毛末端，指导其粘附和感染尿道上皮细胞的能力。因此，用小分子抑制剂阻断FimH被认为是治疗由UPEC引起的尿路感染的有前途的新治疗选择。本文中，我们报道口服给药时具有S-糖苷键的化合物（硫甘露糖苷）具有改善的代谢稳定性和血浆暴露。特别是化合物5h显示出抑制生物膜形成并破坏预形成的生物膜的潜力。化合物5h在小鼠UTI模型中具有预防作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.017
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-( 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评价硫代甘露糖苷，有效和口服活性的FimH抑制剂

  摘要：

  FimH是一种I型纤维凝集素，位于革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）的1型菌毛末端，指导其粘附和感染尿道上皮细胞的能力。因此，用小分子抑制剂阻断FimH被认为是治疗由UPEC引起的尿路感染的有前途的新治疗选择。本文中，我们报道口服给药时具有S-糖苷键的化合物（硫甘露糖苷）具有改善的代谢稳定性和血浆暴露。特别是化合物5h显示出抑制生物膜形成并破坏预形成的生物膜的潜力。化合物5h在小鼠UTI模型中具有预防作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.017

文献信息

• [EN] AMIDE, UREA OR SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE À BASE DE BENZOTHIAZOLE LIÉS À UNE AMINE, L'URÉE OU UN SULFONE AMIDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014015088A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE DE TYPE BENZOTHIAZOLE CONTENANT UN SULFONYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014011513A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的化合物(I)的化合物，以及包含任何这种新化合物的组合物。这些化合物是内皮酯酶抑制剂，可用作药物。
• Sulfonyl containing benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08680090B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）的化合物：如规范中定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140011799A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式(I)的化合物：如规范中所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• Synthesis and evaluation of thiomannosides, potent and orally active FimH inhibitors
  作者：Jitendra A. Sattigeri、Malvika Garg、Pragya Bhateja、Ajay Soni、Abdul Rehman Abdul Rauf、Mahendrakumar Gupta、Mahesh S. Deshmukh、Tarun Jain、Nidhi Alekar、Tarani Kanta Barman、Paras Jha、Tridib Chaira、Ramesh B. Bambal、Dilip J. Upadhyay、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.017

  日期：2018.9

  alternative to treat urinary tract infections caused by UPEC. Herein, we report that compounds having the S-glycosidic bond (thiomannosides) had improved metabolic stability and plasma exposures when dosed orally. Especially compound 5h showed the potential to inhibit biofilm formation and also to disrupt the preformed biofilm. And compound 5h showed prophylactic effect in UTI model in mice.

  FimH是一种I型纤维凝集素，位于革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）的1型菌毛末端，指导其粘附和感染尿道上皮细胞的能力。因此，用小分子抑制剂阻断FimH被认为是治疗由UPEC引起的尿路感染的有前途的新治疗选择。本文中，我们报道口服给药时具有S-糖苷键的化合物（硫甘露糖苷）具有改善的代谢稳定性和血浆暴露。特别是化合物5h显示出抑制生物膜形成并破坏预形成的生物膜的潜力。化合物5h在小鼠UTI模型中具有预防作用。