tert-butyl 4-phenyl-1H-imidazol-2-ylcarbamate | 885955-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-phenyl-1H-imidazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: (4-Phenyl-1H-imidazol-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 885955-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: VASFTMPTJTULSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-1H-imidazol-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 4-phenyl-1H-imidazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A

  摘要：

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.074