(2S,9'S,12'S)-di-tert-butyl 2-{[(1',4'-diaza-4'-tert-butyloxycarbonyl-2'-oxobicyclo[7.3.0]dodecyl)-12'-carbonyl]amino}-1,5-pentanoate | 765313-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,9'S,12'S)-di-tert-butyl 2-{[(1',4'-diaza-4'-tert-butyloxycarbonyl-2'-oxobicyclo[7.3.0]dodecyl)-12'-carbonyl]amino}-1,5-pentanoate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[(7aS,10S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-oxo-4,5,6,7,7a,8,9,10-octahydro-2H-pyrrolo[1,2-d][1,4]diazonine-10-carbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 765313-80-2
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₈
• 分子量: 567.723
• InChiKey: VWLGARJEPOFCBJ-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9'S,12'S)-di-tert-butyl 2-{[(1',4'-diaza-4'-tert-butyloxycarbonyl-2'-oxobicyclo[7.3.0]dodecyl)-12'-carbonyl]amino}-1,5-pentanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S,9'R,12'S)-2-{[(1',4'-diaza-2'-oxobicyclo[7.3.0]dodecyl)-12'-carbonyl]amino}-1,5-pentanedioic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b
• 作为产物：
  描述：

  (6Z,9R,12S) N-benzyloycarbonyl-1,4-diaza-12-tert-butoxycarbonyl-2-oxobicyclo[7.3.0]dodec-6-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (2S,9'S,12'S)-di-tert-butyl 2-{[(1',4'-diaza-4'-tert-butyloxycarbonyl-2'-oxobicyclo[7.3.0]dodecyl)-12'-carbonyl]amino}-1,5-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b

文献信息

• US7485630B2
  申请人：——

  公开号：US7485630B2

  公开（公告）日：2009-02-03