dimethyl[1-(phenanthren-9-yl)vinyl]phenylsilane | 1443202-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl[1-(phenanthren-9-yl)vinyl]phenylsilane
• 英文别名: Dimethyl-(1-phenanthren-9-ylethenyl)-phenylsilane；dimethyl-(1-phenanthren-9-ylethenyl)-phenylsilane
• CAS: 1443202-21-8
• 化学式: C₂₄H₂₂Si
• 分子量: 338.524
• InChiKey: RPVWDQLCSBMNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (丁-2,3-二烯-2-基)二甲基(苯基)硅烷 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到dimethyl[1-(phenanthren-9-yl)vinyl]phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅诱导的苯甲醛和烯丙基硅烷中菲的形成

  摘要：

  现在直接可行：烯丙基硅烷中的硅原子能够使其与两当量的苯炔反应，以前所未有的[2 + 2 + 2]途径生成（α-菲基）乙烯基硅烷，收率高至优异（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203738

文献信息

• Silicon-Induced Phenanthrene Formation from Benzynes and Allenylsilanes
  作者：Jih Ru Hwu、Sharada P. Swain

  DOI：10.1002/chem.201203738

  日期：2013.5.17

  Now directly feasible: The silicon atom in allenylsilanes enabled their reaction with two equivalents of benzynes to generate (α‐phenanthrenyl)vinylsilanes in good to excellent yields through an unprecedented [2+2+2] pathway (see scheme).

  现在直接可行：烯丙基硅烷中的硅原子能够使其与两当量的苯炔反应，以前所未有的[2 + 2 + 2]途径生成（α-菲基）乙烯基硅烷，收率高至优异（参见方案）。