2-fluorobenzaldehyde diethylacetal | 299435-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzaldehyde diethylacetal
• 英文别名: o-fluorobenzaldehyde diethyl acetal；1-(Diethoxymethyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 299435-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂
• 分子量: 198.237
• InChiKey: DSGICWTVLDTZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzaldehyde diethylacetal 、 4-methyl-N-phenyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7-(2-fluorophenyl)-5-tosyl-6,7-dihydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Mediated Carboarylation/Cyclization of Propargylanilines with Acetals: A Concise Route to Indeno[2,1-c]quinolines

  摘要：

  FeCl3- and FeBr3-mediated tandem carboarylation/cyclization of propargylanilines with diethyl benzaldehyde acetals furnished the tetracyclic core of indeno[2,1-c]quinolines. 5-Tosyl-6,7-dihydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline and 7H-indeno[2,1-c]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields, respectively, by tuning the FeX3 loadings and/or reaction temperatures.

  DOI：

  10.1021/ol503039j
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氟苯甲醛 在 aromatic sulfonated UiO-66 metal-organic framework 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-fluorobenzaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  合成后改性制备新型布朗斯台德酸UiO-66金属有机骨架催化剂及其在催化中的应用

  摘要：

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸衍生的金属有机骨架（MOF），作为乙缩醛化和Morita-Baylis-Hillman反应的有效多相催化剂。芳族磺酸基团成功地...

  DOI：

  10.1039/c6ra14365b

文献信息

• Development of a SO ₃ H‐Functionalized UiO‐66 Metal–Organic Framework by Postsynthetic Modification and Studies of Its Catalytic Activities
  作者：Yi Luan、Nannan Zheng、Yue Qi、Jie Yu、Ge Wang

  DOI：10.1002/ejic.201402509

  日期：2014.9

  A novel metal–organic framework UiO-66-NH2-derived Bronsted acid catalyst was synthesized on a gram scale by employing a postsynthetic modification strategy under mild conditions. The nanomorphology of the catalyst was designed and developed to enhance its catalytic performance. Acetalization and benzimidazole formation were evaluated to demonstrate the high reactivity and selectivity of the nanoscaled

  通过在温和条件下采用合成后改性策略，以克规模合成了一种新型金属有机骨架 UiO-66-NH2 衍生的布朗斯台德酸催化剂。催化剂的纳米形态被设计和开发以提高其催化性能。对缩醛化和苯并咪唑的形成进行了评估，以证明纳米级 UiO-66-NH-RSO3H 催化剂的高反应性和选择性，发现其与强均相布朗斯台德酸催化剂的反应性和选择性相当。此外，UiO-66-NH-RSO3H 催化剂在不影响产率和选择性的情况下可以循环多次。
• Microbial resolution of organometallic planar chirality. Enantioselective reduction of orto- and meta-substituted tricarbonylchromium benzaldehydes by bakers' yeast
  作者：Siden Top、Gérard Jaoeun、Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Stefano Maiorana

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80043-j

  日期：1991.8

  ortho- and meta-substituted (η-benzaldehyde)tricarbonylchromium(0) complexes can be enantioselectively reduced by commercial bakers' yeast to give alcohols and unchanged aldehydes with good to high enantiomeric excesses.

  可以通过商业面包酵母将对位和间位取代的（η-苯甲醛）三羰基铬（0）络合物进行对映选择性还原，得到对映体过量或过量的醇和不变醛。
• Process for preparing 3,5:4,6- protected derivatives of L- or D- gulonic acid, their use in preparing 2- keto-L- or D- gulonic acid or their esters or L- or D- ascorbic acid, and certain novel 2-nitrato-gulonate intermediates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0000243A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  The invention relates to a process in which a 3,5:4,6-protected derivative of L- or D-glulonic acid is prepared by contacting L- or D-gulono-1,4-lactone with an aldehvde dialkyl acetal, or with an aldehyde and an alcohol, in the presence of an acid having a pKa of less than 3. This protected derivative may be oxidised and hydrolysed to 2-keto-L- or D-gulonic acid or ester thereof, which in turn may be hydrolysed to L- or D-ascorbic acid. L-ascorbic acid is of course Vitamin C. The invention also relates to the novel intermediates produced by the above processes.

  本发明涉及一种工艺，在该工艺中，L-或 D-古洛糖酸的 3,5:4,6 保护衍生物是通过 L-或 D-古洛酰胺-1,4-内酯与醛二烷基缩醛接触，或与醛和醇接触，在 pKa 小于 3 的酸存在下制备的。该保护衍生物可被氧化和水解为 2-酮-L-或 D-古洛糖酸或其酯，后者又可水解为 L-或 D-抗坏血酸。 L-抗坏血酸当然是维生素 C。
• US4232168A
  申请人：——

  公开号：US4232168A

  公开（公告）日：1980-11-04
• US4283340A
  申请人：——

  公开号：US4283340A

  公开（公告）日：1981-08-11