(R)-N-butyl-3-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N-butyl-3-phenylbutanamide
• 英文别名: (3R)-N-butyl-3-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: HXQGFEPFPAJFSV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基丁-2-烯醛 、 正丁胺 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 bode’s catalyst 、 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-N-butyl-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过捕获一个瞬态酰基物种对映体进行对映体的选择性氢化酰胺化。

  摘要：

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201803556