N-[4-(2-thienyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine | 735225-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(2-thienyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• 英文别名: 2-(4-thiophen-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine
• CAS: 735225-85-1
• 化学式: C₈H₈N₄S₂
• mdl: MFCD18453759
• 分子量: 224.31
• InChiKey: ZZLREMZTYYFAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-thienyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(4-(thiophen-2-yl)thiazol-2-yl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents

  摘要：

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10637-010-9547-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 、 脒基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(2-thienyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents

  摘要：

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10637-010-9547-7

文献信息

• Guanidine Compounds, and Use Thereof as Binding partners for 5-Ht5 Receptors
  申请人：Netz Astrid

  公开号：US20070299074A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to guanidine compounds of the general formula I corresponding enantiomeric, diastereomeric and/or tautomeric forms thereof as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present compound further relates to the use of guanidine compounds as binding partners for 5-HT5 receptors for the treatment of diseases which are modulated by a 5-HT5 receptor activity, in particular for the treatment of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders as well as the associated signs, symptoms and dysfunctions.

  本发明涉及通式I的胍化合物及其对应的对映异构体、顺反异构体和/或互变异构体，以及其药学上可接受的盐。本化合物进一步涉及胍化合物作为5-HT5受体的结合伴侣，用于治疗受5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性和神经精神障碍以及相关的症状、症候和功能障碍。
• GUANIDINE COMPOUNDS, AND USE THEREOF AS BINDING PARTNERS FOR 5-HT5 RECEPTORS
  申请人：Netz Astrid

  公开号：US20110237589A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to guanidine compounds of the general formula I corresponding enantiomeric, diastereomeric and/or tautomeric forms thereof as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present compound further relates to the use of guanidine compounds as binding partners for 5-HT5 receptors for the treatment of diseases which are modulated by a 5-HT5 receptor activity, in particular for the treatment of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders as well as the associated signs, symptoms and dysfunctions.

  本发明涉及一般式I的胍化合物，其对应的对映异构体、顺反异构体和/或互变异构体以及其药学上可接受的盐。本化合物进一步涉及将胍化合物用作5-HT5受体的结合伴侣，用于治疗由5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性和神经精神障碍以及相关的症状、症候和功能障碍。
• Guanidinverbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP2366392A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft Guanidinverbindungen der allgemeinen Formel I entsprechende enantiomere, diastereomere und/oder tautomere Formen davon sowie pharmazeutisch annehmbare Salze davon. Weiterhin betrifft die vorliegende Verbindung die Verwendung von Guanidinverbindungen als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren zur Behandlung von Krankheiten, die durch eine 5-HT5-Rezeptoraktivität moduliert werden, insbesondere zur Behandlung von neurodegenerativen und neuropsychiatrischen Störungen sowie den damit zusammenhängenden Anzeichen, Symptomen und Fehlfunktionen.

  本发明涉及通式 I 的胍类化合物 相应的对映异构体、非对映异构体和/或同分异构体及其药学上可接受的盐类。此外，本发明化合物还涉及胍类化合物作为 5-HT5 受体的结合伙伴，用于治疗受 5-HT5 受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性疾病和神经精神疾病以及与之相关的体征、症状和功能障碍。
• Guanidinverbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner fuer 5-HT5-Rezeptoren
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP2380885A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft Guanidinverbindungen der allgemeinen Formel I entsprechende enantiomere, diastereomere und/oder tautomere Formen davon sowie pharmazeutisch annehmbare Salze davon. Weiterhin betrifft die vorliegende Verbindung die Verwendung von Guanidinverbindungen als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren zur Behandlung von Krankheiten, die durch eine 5-HT5-Rezeptoraktivität moduliert werden, insbesondere zur Behandlung von neurodegenerativen und neuropsychiatrischen Störungen sowie den damit zusammenhängenden Anzeichen, Symptomen und Fehlfunktionen.

  本发明涉及通式 I 的胍类化合物 相应的对映异构体、非对映异构体和/或同分异构体及其药学上可接受的盐类。此外，本发明化合物还涉及胍类化合物作为 5-HT5 受体的结合伙伴，用于治疗受 5-HT5 受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性疾病和神经精神疾病以及与之相关的体征、症状和功能障碍。
• GUANIDINVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS BINDUNGSPARTNER FÜR 5-HT5-REZEPTOREN
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP1716127B1

  公开（公告）日：2014-08-06