3-Trimethylsilanylethynyl-pyridine-2-carbonitrile | 97308-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Trimethylsilanylethynyl-pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-Trimethylsilylethynyl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 97308-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂Si
• 分子量: 200.315
• InChiKey: DDWHKURHDFYBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilanylethynyl-pyridine-2-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,7-萘啶-8(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 626 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氰基吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-Trimethylsilanylethynyl-pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633

文献信息

• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 626-633
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 626 - 633
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent
  作者：Xiangyu Lou、Jiaxin Lin、Chun Yin Kwok、Hairong Lyu

  DOI：10.1002/anie.202312633

  日期：2023.11.27

  The incorporation of two distinct boryl groups at the same carbon center in organic molecules has attracted growing research interest due to its potential for facilitating controlled, precise synthesis through stepwise dual carbon‐boron bond transformations. Here we report a method to access unsymmetrical 1,1‐diborylalkene (UDBA) stereoselectively via the reaction of readily available alkynes with a neutral sp²−sp³ diboron reagent (NHC)BH₂‐Bpin (NHC=N‐heterocyclic carbene). Attributing to the chemically easily distinguishable nature of the sp² and sp³ boryl moieties, controllable stepwise derivatization of the resultant UDBAs is realized. This process leads to various multifunctionalized olefins and organoborons, such as acylboranes, which are difficult to prepare by other methods.

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。