7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one | 19693-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
• 英文别名: 7-methyl-1,7-naphthyridin-8-one
• CAS: 19693-56-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: BWRJYJNCMGNOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one 在 草酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  添加氢键可能无济于事：萘啶酮与巨噬细胞迁移抑制因子的喹啉抑制剂

  摘要：

  研究了使用1，7-萘啶-8-one代替喹啉在人巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的活性位点上Lys32的铵基团的配位作用。模型系统的气相和水相DFT计算都表明与内酰胺羰基加成氢键的潜在好处，而FEP结果为中性。据报道，MIF与3a，4a和4b的配合物具有三种晶体结构，这表明所需的氢键是在O-N距离为2.8-3.0Å的情况下形成的。化合物4b是具有K i和K d的最有效的新型MIF抑制剂值为90和94 nM; 它还具有出色的水溶性，为288μg/ mL。与FEP结果一致，尽管有额外的蛋白质-配体氢键，但萘啶酮与相关喹啉的效价相似。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00384
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,7-萘啶-8-亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  An unusual ring contraction of 7-methyl-1,7-naphthyridinium and 6-methyl-1,6-naphthyridinium salts in reaction with liquid ammonia/potassium permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a002

文献信息

• Macrophage Migration Inhibitory Factor Inhibitors, and Methods of Making and Using Same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20190144424A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention provides novel inhibitors of MIF tautomerase activity. In certain embodiments, the compounds of the invention are useful in treating or preventing inflammatory and/or auto-immune diseases. In other embodiments, the compounds of the invention are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing tumor growth. In yet other embodiments, the compounds of the invention are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing angiogenesis.

  本发明提供了新型MIF异构酶活性抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物在治疗或预防炎症和/或自身免疫疾病方面是有用的。在其他实施例中，本发明的化合物在逆转、改善和/或预防肿瘤生长方面是有用的。在另一些实施例中，本发明的化合物在逆转、改善和/或预防血管生成方面是有用的。
• Macrophage migration inhibitory factor inhibitors, and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10899739B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present invention provides novel inhibitors of MIF tautomerase activity. In certain embodiments, the compounds of the invention are useful in treating or preventing inflammatory and/or auto-immune diseases. In other embodiments, the compounds of the invention are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing tumor growth. In yet other embodiments, the compounds of the invention are useful in reversing, ameliorating, and/or preventing angiogenesis.

  本发明提供了新型的 MIF 同工酶活性抑制剂。 在某些实施方案中，本发明的化合物可用于治疗或预防炎症和/或自身免疫性疾病。 在其他实施方案中，本发明化合物可用于逆转、改善和/或预防肿瘤生长。 在另一些实施方案中，本发明化合物有助于逆转、改善和/或预防血管生成。
• WOZNIAK, M.;PLAS, H. C. VAN, DER;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3435-3437
  作者：WOZNIAK, M.、PLAS, H. C. VAN, DER、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Adding a Hydrogen Bond May Not Help: Naphthyridinone vs Quinoline Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Thomas K. Dawson、Pawel Dziedzic、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、Ana S. Newton、Julian Tirado-Rives、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00384

  日期：2017.12.14

  Coordination of the ammonium group of Lys32 in the active site of human macrophage migration inhibitory factor (MIF) using a 1,7-naphthyridin-8-one instead of a quinoline is investigated. Both gas- and aqueous-phase DFT calculations for model systems indicate potential benefits for the added hydrogen bond with the lactam carbonyl group, while FEP results are neutral. Three crystal structures are reported

  研究了使用1，7-萘啶-8-one代替喹啉在人巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的活性位点上Lys32的铵基团的配位作用。模型系统的气相和水相DFT计算都表明与内酰胺羰基加成氢键的潜在好处，而FEP结果为中性。据报道，MIF与3a，4a和4b的配合物具有三种晶体结构，这表明所需的氢键是在O-N距离为2.8-3.0Å的情况下形成的。化合物4b是具有K i和K d的最有效的新型MIF抑制剂值为90和94 nM; 它还具有出色的水溶性，为288μg/ mL。与FEP结果一致，尽管有额外的蛋白质-配体氢键，但萘啶酮与相关喹啉的效价相似。
• An unusual ring contraction of 7-methyl-1,7-naphthyridinium and 6-methyl-1,6-naphthyridinium salts in reaction with liquid ammonia/potassium permanganate
  作者：M. Wozniak、H. C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00219a002

  日期：1985.9