4-cyano-2-methyl-5-phenyloxazole | 60957-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyano-2-methyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyloxazol-4-carbonitril；2-methyl-5-phenyl-oxazole-4-carbonitrile；2-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 60957-35-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: FGNBAEQMSVLBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-3-chlor-3-phenylacrylnitril 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyano-2-methyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.

  摘要：

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.948

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。