N-[(Z)-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]亚氨代甲酰肼 | 141563-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(Z)-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]亚氨代甲酰肼
• 中文别名: 2(3H)-苯并呋喃酮,3-(羟基亚甲基)-,(E)-(9CI)
• 英文名称: (Z)-N³-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidrazone
• 英文别名: N-amino-N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]methanimidamide
• CAS: 141563-05-5
• 化学式: C₅H₆N₆
• 分子量: 150.143
• InChiKey: WRAVHIIGHHERKU-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]亚氨代甲酰肼 在 barium dihydroxide 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 2-Ethyl-9-isopropylideneamino-2-methyl-2,9-dihydro-1H-purine-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N 3-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺zone：合成1,5-二氨基咪唑和6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤的前体

  摘要：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺乙酯与一水合肼的反应以几乎定量的产率得到（Z）-N 3-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺ami。 。该化合物被证明是用于合成相应的N 1-异亚丙基-和N 1-乙酰基-甲酰胺基的重要起始原料。

  DOI：

  10.1039/p19920000913
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到N-[(Z)-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]亚氨代甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N 3-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺zone：合成1,5-二氨基咪唑和6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤的前体

  摘要：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺乙酯与一水合肼的反应以几乎定量的产率得到（Z）-N 3-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺ami。 。该化合物被证明是用于合成相应的N 1-异亚丙基-和N 1-乙酰基-甲酰胺基的重要起始原料。

  DOI：

  10.1039/p19920000913

文献信息

• Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robert A. Carpenter、Alice Carvalho、Elodie Marrelec、Robin G. Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b106539b

  日期：2001.10.11

  6-Cyano-9-substituted-9H-purines were prepared in a high yielding, one-step process by refluxing triethyl orthoformate or triethyl orthopropionate with the corresponding (Z)-N1-(aryl- or benzyl)-N2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines. Attempted reaction of these cyanopurines with aqueous methylamine furnished 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines, by attack at the imidazole ring rather than addition to the 6-cyano group. All compounds have been fully characterised by spectroscopic data and an X-ray crystal structure determination has been carried out on the 8-(4-methoxyanilino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidine.

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。