5-[1-((1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)hydroxyamino)-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide | 618881-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[1-((1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)hydroxyamino)-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1S)-1-[hydroxy-[(2R)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-3-methylbutyl]-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 618881-62-2
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₈
• 分子量: 654.844
• InChiKey: IEMXYPGLPNCGNJ-PJPLCBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-((1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)hydroxyamino)-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-[1-(1-hydroxymethyl-2-methylpropylamino)-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药PM-94128的不对称全合成和立体化学解析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。PM-94128是一种新型的十肽抗肿瘤药，它是通过高度立体控制的途径首次合成的。合成二羟基氨基酸部分的关键步骤包括将硫代丙酸叔丁酯非对映选择性地加到手性硝酮上，以及2，3-二氢[1,2]恶嗪-6-一二羟基化反应。该合成用于定义天然产物的相对和绝对构型（带有五个立体异构中心）。

  DOI：

  10.1021/ol035470n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)hydroxylamine 在 ruthenium trichloride 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 三甲基铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 5-[1-((1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)hydroxyamino)-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药PM-94128的不对称全合成和立体化学解析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。PM-94128是一种新型的十肽抗肿瘤药，它是通过高度立体控制的途径首次合成的。合成二羟基氨基酸部分的关键步骤包括将硫代丙酸叔丁酯非对映选择性地加到手性硝酮上，以及2，3-二氢[1,2]恶嗪-6-一二羟基化反应。该合成用于定义天然产物的相对和绝对构型（带有五个立体异构中心）。

  DOI：

  10.1021/ol035470n