N-[(甲基)羰基]-2-吡咯啉 | 23105-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-[(甲基)羰基]-2-吡咯啉
• 英文名称: N-acetyl-2-pyrroline
• 英文别名: N-Acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole；1-(2,3-dihydropyrrol-1-yl)ethanone
• CAS: 23105-58-0
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: CMFWLOPIOWBYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(甲基)羰基]-2-吡咯啉 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 N-Acetyl-DL-prolin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroformylation and hydrocarboxylation of enamides. Synthesis of alanine and proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基吡咯烷-1-基)乙酮 在 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到N-[(甲基)羰基]-2-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• The Effect of Ring-Size on the Anodic Oxidation of ‘Cyclic Amides’ in Methanol
  作者：Tatiana Golub、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.04.074

  日期：2016.7

  The anodic oxidation of three ‘cyclic amides’ of type N-acylazacycloalkanes [5- (I), 6- (II) and 7-membered (III) rings] has been studied in methanol under constant current electrolysis, at C anodes and in the presence of various supporting electrolytes, and different concentrations of substrates. Four major products were formed in good yields by all three substrates, namely N-acyl, α-azacycloalkenes

  N-酰基杂氮杂环烷烃[5-（I），6-（II）和7-元（III）的三种“环状酰胺”的阳极氧化环]已在甲醇中恒流电解，C阳极，存在各种支持电解质和不同浓度底物的条件下进行了研究。所有三个底物均以高收率形成了四个主要产物，即N-酰基，α-氮杂环烯烃，N-酰基，α-甲氧基氮杂氮杂环烷，N-酰基，α-甲氧基，α'-氮杂环烯烃和N-酰基，α，α ′-二甲氧基氮杂环烷烃。发现产物之间的相对比率和选择性在很大程度上取决于所用电解质的性质，而在较小程度上取决于底物浓度。就环大小效应而言，发现氧化速率和电流效率（产率）的顺序为：I  >  II  >  III。当使用各种支持电解质时，后两者的表现也相似（但与I不同）。
• 手性多取代4-羟基色满类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104788462B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种手性多取代4‑羟基色满类化合物及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如式Ⅰ所示。制备方法包括：在手性路易斯酸催化剂存在的条件下，式Ⅱ结构通式所示水杨醛类化合物与式Ⅲ结构通式所示三级烯酰胺发生分子间亲核串联反应，高效高选择性得到所述产物。该方法选用极易大量制备的原料烯酰胺和廉价易得的手性催化剂，在温和的反应条件下，得到了一种其他方法无法合成的新型的手性多取代4‑羟基色满并环衍生产物，该产物结构稳定，产率和对映选择性非常高，产物易分离纯化，具有很好的应用前景。
• Catalytic Asymmetric Difunctionalization of Stable Tertiary Enamides with Salicylaldehydes: Highly Efficient, Enantioselective, and Diastereoselective Synthesis of Diverse 4-Chromanol Derivatives
  作者：Ling He、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol5029964

  日期：2014.11.21

  BINOL–Ti(OiPr)4 complex, various stable tertiary enamides reacted with salicylaldehydes to afford diverse cis,trans-configured 4-chromanols that contain three continuous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. The reaction proceeded through the addition of enamide to aldehyde followed by the intramolecular interception of the resulting iminium by

  在手性BINOL-Ti（O i Pr）4配合物的催化下，各种稳定的叔酰胺与水杨醛反应，得到各种顺式，反式构型的4-苯并三酚，其中三个连续的立体构型中心，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。该反应通过向烯醛中添加烯酰胺，然后通过羟基分子内截留所生成的亚胺来进行。氧化所得的4-色醇，得到几乎定量的苯并四氢吡喃-4-酮衍生物，用NaBH 4进行非对映特异性还原，生成顺式，顺式构型的4-色醇。
• Biomimetic Synthesis of Dendridine A
  作者：Emily M. Boyd、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00300

  日期：2015.3.6

  Biomimetic synthesis of the bisindole natural product dendridine A is reported. Although attempts to install the hindered biaryl bond by oxidative phenolic coupling of the 7-hydroxytryptamine 6 gave the undesired ortho–ortho product, a Scholl-type oxidative coupling of the 7-isopropoxytryptamine 9 with molybdenum pentachloride proceeded through the desired para–para pathway, installing the entire carbon

  据报道，双吲哚天然产物树突啶A的仿生合成。虽然尝试通过7-羟基色胺6的氧化酚偶联来安装受阻联芳基键产生了不希望的邻-邻位产物，但是7-异丙氧基色胺9与五氯化钼的Scholl型氧化偶联是通过所需的对-对途径进行的，安装树突啶A的整个碳骨架。