N-[(苄氧基)羰基]-3,3,3-三氟丙氨酸 | 10068-52-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-3,3,3-三氟丙氨酸
• 中文别名: N-CBZ-2-氨基-3,3,3-三氟丙酸
• 英文名称: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• 英文别名: 2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)-3,3,3-trifluoropropionic acid；3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 10068-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 277.2
• InChiKey: JBNIYYRTJUAMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-3,3,3-三氟丙氨酸 在 溶剂黄146 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester 在 sodium chloride 、 subtilisin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-3,3,3-三氟丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Koksch, Beate; Ueberham; Jakubke, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 1, p. 74 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Fluoroalkyl Imines, Amines, Enamines, Ketones, α-Amino Carbonyls, and α-Amino Acids from Primary Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jo048682m

  日期：2004.12.1

  A simple method for preparation of fluoroalkyl β-enaminophosphonates 1 from alkylphosphonates 2 and perfluoroalkyl nitriles 3 is reported. Olefination reaction of functionalized phosphates 1 with aldehydes gives α,β-unsaturated imines 5. Acid hydrolysis of these fluoroalkyl derivatives 5 affords α,β-unsaturated ketones 6, while their selective reduction with hydrides leads to the formation of allylamines

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。
• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• Fluorierte Aminosäuren, V. Reaktionen von 3.3.3‐Trifluor‐alanin und seine Verwendung für Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030602

  日期：1970.6

  Aus 3.3.3-Trifluor-alanin (1) werden verschiedene N-Acyl-Derivate und Ester dargestellt. Ungewöhnlich ist die Bildung eines kristallinen Dicyclohexylammonium-Salzes und die Veresterung zu 2 mit ätherischem Diazomethan. Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein. Die Synthese von Dipeptid-Derivaten, die 1 enthalten, wird beschrieben.

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kristallinen二环己-Salzes UND死Veresterungつ2 MITätherischem重氮甲烷。Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。
• Fluorierte Aminosäuren, IV. Darstellung von <i>C</i> ‐Perfluoralkyl‐glycinen und 3.3.3‐Trichlor‐alanin
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich Und、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030322

  日期：1970.3

  Eine allgemeine Synthese von C-Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben, die über N-Acyl-aldimine 2, 3-Amino-3-perfluoralkyl-N-acyl-propene- (1) 8 und C- Perfluoralkyl-N-acyl-glycine 9 verläft. Analog läßt sich auch 3.3.3- Trichlor-alanin (13) herstellen.

  EINE汇报合成冯Ç -Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben，模具黚Ñ酰基-醛亚胺2，3-氨基-3- perfluoralkyl- Ñ酰基-propene-（1）8 UND Ç - Perfluoralkyl- ñ -酰基甘氨酸9个版本。模拟量约3.3.3-三氯丙氨酸（13）。
• The “Non-Oxidative” Pummerer Reaction:  Conclusive Evidence for S_N2-Type Stereoselectivity, Mechanistic Insight, and Synthesis of Enantiopure <scp>l</scp>-α-Trifluoromethylthreoninate and <scp>d</scp>-α-Trifluoromethyl-<i>a</i><i>llo</i>-threoninate¹
  作者：Marcello Crucianelli、Pierfrancesco Bravo、Alberto Arnone、Eleonora Corradi、Stefano V. Meille、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo991534p

  日期：2000.5.1

  Enantiopure methyl D-alpha-trifluoromethyl-allo-threoninate 18 and L-alpha-trifluoromethylthreoninate 19 were synthesized using (R)-ethyl p-tolylsulfoxide as chiral alpha-hydroxyethyl anion equivalent. The key step was the S(N)2-type replacement of the sulfinyl auxiliary with a hydroxy group, via trifluoroacetic anhydride promoted "non-oxidative" Pummerer reaction (NOPR) of the diastereomeric intermediate

  使用（R）-乙基对甲苯基亚砜作为手性α-羟乙基阴离子当量，合成了对映体纯的D-α-三氟甲基-苏氨酸亚甲基18和L-α-三氟甲基苏氨酸19。关键步骤是通过三氟乙酸酐促进非对映中间体β-亚磺酰基胺14和15的“非氧化” Pummerer反应（NOPR），用羟基的S（N）2型用羟基取代。 （R）-乙基对甲苯基亚砜13与三氟丙酮酸甲酯12的N-Cbz亚胺的缩合反应。NOPR的S（N）2型立体选择性的确凿证据是通过两个起始非对映异构体14的X射线衍射获得的以及从苏糖酸酯19获得的对溴苯甲酸酯25。在15进行NMR监测NOPR，可以检测到过渡中间体，它被鉴定为四元环状sulfurane27。该中间体可能自发地（在室温下40分钟）重排成相应的亚磺酰胺17，可能是亚硫酰基在分子内被三氟乙酰氧基取代，在碳立体中心的构型反转。非对映异构的β-亚磺酰基胺14发生了相同的过程，但亚磺酰胺16的形成速度非常快，因此