N-[(苄氧基)羰基]-5-(1,3-二氧戊环-2-基)-L-正缬氨酸 | 852822-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-5-(1,3-二氧戊环-2-基)-L-正缬氨酸
• 英文名称: Cbz-L-allysine ethylene acetal
• 英文别名: (2S)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 852822-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: IXBOEVIPNQUBFK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-5-(1,3-二氧戊环-2-基)-L-正缬氨酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2s)-1-cbz-1,2,3,4-四氢-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 (S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到N-[(苄氧基)羰基]-5-(1,3-二氧戊环-2-基)-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v