6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione | 1219903-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-(2-Anthracen-9-ylethyl)-2,3-dichloropyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 1219903-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 422.27
• InChiKey: OQCBISQJQAGECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol 、 6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7(6),15(6)-bis[2-(9-anthryl)ethyl]-17,18,19,20-tetrahexyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,11-(2,3)-diquinoxalina-7,15(2,3)bis(5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazina)-1,5,9,13(1,2,4,5)-tetrabenzenapentacyclo[11.3.1.1(1,5).1(5,9).1(9,13)]icosaphane
  参考文献：
  名称：

  荧光团附加间苯二酚[4]芳烃空腔的络合和动态开关特性

  摘要：

  通过短合成路线制备了具有连接到边缘的芘 (2) 和蒽 (3) 部分的荧光团附加间苯二酚 [4] 芳烃基空腔。两者都经历可逆的温度和酸（CF 3 COOD）诱导的花瓶→风筝转换，如 1 H NMR 光谱所证实。1 H NMR 光谱还表明，适当大小的溶剂，如 [D 8 ] 甲苯，可以有效地溶剂化腔，降低构象灵活性。在[D 12 ]均三甲苯中，两种空腔与环烷烃都经历了非常稳定的主客体包合络合。较大的空腔 3 优先容纳环己烷，而较小的空腔 2 与环戊烷形成最稳定的复合物。通过 1 H NMR 和荧光光谱证实了腔体促进发色团之间 π-π 堆积的倾向。发色团间相互作用强烈依赖于溶剂：2 的芘部分之间的 π-π 堆积在 [D 8 ] 甲苯中效率不高，因为它使内腔溶剂化并防止两个发色团相互接近。荧光研究揭示了花瓶和风筝形式的空腔结构的意外大的构象灵活性，分子动力学模拟进一步证实了这一点。当空腔为空时，在[D

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901174
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-氨基乙基)蒽盐酸盐 、 2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光团附加间苯二酚[4]芳烃空腔的络合和动态开关特性

  摘要：

  通过短合成路线制备了具有连接到边缘的芘 (2) 和蒽 (3) 部分的荧光团附加间苯二酚 [4] 芳烃基空腔。两者都经历可逆的温度和酸（CF 3 COOD）诱导的花瓶→风筝转换，如 1 H NMR 光谱所证实。1 H NMR 光谱还表明，适当大小的溶剂，如 [D 8 ] 甲苯，可以有效地溶剂化腔，降低构象灵活性。在[D 12 ]均三甲苯中，两种空腔与环烷烃都经历了非常稳定的主客体包合络合。较大的空腔 3 优先容纳环己烷，而较小的空腔 2 与环戊烷形成最稳定的复合物。通过 1 H NMR 和荧光光谱证实了腔体促进发色团之间 π-π 堆积的倾向。发色团间相互作用强烈依赖于溶剂：2 的芘部分之间的 π-π 堆积在 [D 8 ] 甲苯中效率不高，因为它使内腔溶剂化并防止两个发色团相互接近。荧光研究揭示了花瓶和风筝形式的空腔结构的意外大的构象灵活性，分子动力学模拟进一步证实了这一点。当空腔为空时，在[D

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901174