6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione | 1219903-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-(2-Anthracen-9-ylethyl)-2,3-dichloropyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 1219903-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 422.27
• InChiKey: OQCBISQJQAGECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol 、 6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7(6),15(6)-bis[2-(9-anthryl)ethyl]-17,18,19,20-tetrahexyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,11-(2,3)-diquinoxalina-7,15(2,3)bis(5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazina)-1,5,9,13(1,2,4,5)-tetrabenzenapentacyclo[11.3.1.1(1,5).1(5,9).1(9,13)]icosaphane
  参考文献：
  名称：

  荧光团附加间苯二酚[4]芳烃空腔的络合和动态开关特性

  摘要：

  通过短合成路线制备了具有连接到边缘的芘 (2) 和蒽 (3) 部分的荧光团附加间苯二酚 [4] 芳烃基空腔。两者都经历可逆的温度和酸（CF 3 COOD）诱导的花瓶→风筝转换，如 1 H NMR 光谱所证实。1 H NMR 光谱还表明，适当大小的溶剂，如 [D 8 ] 甲苯，可以有效地溶剂化腔，降低构象灵活性。在[D 12 ]均三甲苯中，两种空腔与环烷烃都经历了非常稳定的主客体包合络合。较大的空腔 3 优先容纳环己烷，而较小的空腔 2 与环戊烷形成最稳定的复合物。通过 1 H NMR 和荧光光谱证实了腔体促进发色团之间 π-π 堆积的倾向。发色团间相互作用强烈依赖于溶剂：2 的芘部分之间的 π-π 堆积在 [D 8 ] 甲苯中效率不高，因为它使内腔溶剂化并防止两个发色团相互接近。荧光研究揭示了花瓶和风筝形式的空腔结构的意外大的构象灵活性，分子动力学模拟进一步证实了这一点。当空腔为空时，在[D

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901174
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-氨基乙基)蒽盐酸盐 、 2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-[2-(anthracen-9-yl)ethyl]-2,3-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光团附加间苯二酚[4]芳烃空腔的络合和动态开关特性

  摘要：

  通过短合成路线制备了具有连接到边缘的芘 (2) 和蒽 (3) 部分的荧光团附加间苯二酚 [4] 芳烃基空腔。两者都经历可逆的温度和酸（CF 3 COOD）诱导的花瓶→风筝转换，如 1 H NMR 光谱所证实。1 H NMR 光谱还表明，适当大小的溶剂，如 [D 8 ] 甲苯，可以有效地溶剂化腔，降低构象灵活性。在[D 12 ]均三甲苯中，两种空腔与环烷烃都经历了非常稳定的主客体包合络合。较大的空腔 3 优先容纳环己烷，而较小的空腔 2 与环戊烷形成最稳定的复合物。通过 1 H NMR 和荧光光谱证实了腔体促进发色团之间 π-π 堆积的倾向。发色团间相互作用强烈依赖于溶剂：2 的芘部分之间的 π-π 堆积在 [D 8 ] 甲苯中效率不高，因为它使内腔溶剂化并防止两个发色团相互接近。荧光研究揭示了花瓶和风筝形式的空腔结构的意外大的构象灵活性，分子动力学模拟进一步证实了这一点。当空腔为空时，在[D

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901174

文献信息

• Complexation and Dynamic Switching Properties of Fluorophore-Appended Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Laura D. Shirtcliff、Hai Xu、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200901174

  日期：2010.2

  unexpectedly large conformational flexibility of the cavitand structures both in the vase and kite forms, which was further confirmed by molecular dynamics simulations. Excimer formation is most preferred in [D 12 ]mesitylene when the cavities are empty, whereas efficient solvation or guest binding in the interior spaces reduces the propensity for excimer formation. The observed high conformational flexibility

  通过短合成路线制备了具有连接到边缘的芘 (2) 和蒽 (3) 部分的荧光团附加间苯二酚 [4] 芳烃基空腔。两者都经历可逆的温度和酸（CF 3 COOD）诱导的花瓶→风筝转换，如 1 H NMR 光谱所证实。1 H NMR 光谱还表明，适当大小的溶剂，如 [D 8 ] 甲苯，可以有效地溶剂化腔，降低构象灵活性。在[D 12 ]均三甲苯中，两种空腔与环烷烃都经历了非常稳定的主客体包合络合。较大的空腔 3 优先容纳环己烷，而较小的空腔 2 与环戊烷形成最稳定的复合物。通过 1 H NMR 和荧光光谱证实了腔体促进发色团之间 π-π 堆积的倾向。发色团间相互作用强烈依赖于溶剂：2 的芘部分之间的 π-π 堆积在 [D 8 ] 甲苯中效率不高，因为它使内腔溶剂化并防止两个发色团相互接近。荧光研究揭示了花瓶和风筝形式的空腔结构的意外大的构象灵活性，分子动力学模拟进一步证实了这一点。当空腔为空时，在[D