N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸 | 7801-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸
• 英文名称: Cbz-G-Y-OH
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-tyrosin；Z-Gly-tyr-OH；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 7801-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: YYPNBRMRXNXSDE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  704.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 甘氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Simmonds; Tatum; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 169, p. 91,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 118, p. 405,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. I. Application of<i>p</i>-Dialkylsulfoniophenols as a Water-Soluble Coupling Reagent
  作者：Katsushige Kouge、Tatsuya Koizumi、Hideo Okai、Tetsuo Kato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2409

  日期：1987.7

  found to be an excellent coupling reagent having a water-soluble property and a high reactivity; it worked as satisfactory as usual active esters in regard to the reactivity, product purity, and racemization. The marked advantage of the HODMSP·MeSO4− active ester method was the fact that bifunctional residues such as Arg, Lys, Cys, and Tyr could be selectively acylated when the pH of the reaction mixture

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。
• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。
• [EN] PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS AS DIAGNOSTIC AND RADIONUCLIDE THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) EN TANT QU'AGENTS DIAGNOSTIQUES ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE TYPE RADIONUCLÉIDES
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2020220023A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure relates to compounds according to Formula I. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They comprise a radioactive isotope or a chelating moiety that can be labeled with a radioactive metal such as [68Ga]or [177Lu]. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or a complex thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开涉及符合式I的化合物。这些化合物显示出对PSMA结合位点非常好的结合亲和力。它们包括一个放射性同位素或一个能够用放射性金属标记的螯合基团，如[68Ga]或[177Lu]。本公开还涉及包括药用可接受载体和符合式I的化合物或其复合物，或其药用可接受盐的制药组合物。
• Application of an Organophosphorus Reagent Depbt for Synthesis of Cycloheptapeptide
  作者：Hai-Bo Xie、Gui-Ling Tian、Yun-Hua Ye

  DOI：10.1080/00397910008087044

  日期：2000.12

  Abstract A cycloheptapeptide cyclo(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro), which was isolated and identified from one kind of Chinese medicinal herbs, was chosen as a model cyclopeptide, to evaluate an organophosphorus reagent, 3-(diethyloxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) for synthesis of cyclopeptide and compared with two other organophosphorus reagents, DPPA and BOP.

  摘要 选择从一种中药材中分离鉴定的环七肽环(Gly-Tyr-Gly-Gly-Pro-Phe-Pro)作为模型环肽，对有机磷试剂3-(二乙氧基磷酰氧基)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) 用于合成环肽并与其他两种有机磷试剂 DPPA 和 BOP 进行比较。
• Enzymatic clickable functionalization of peptides via computationally engineered peptide amidase
  作者：Tong Zhu、Lu Song、Ruifeng Li、Bian Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.033

  日期：2018.7

  Abstract Directed peptides C-terminal modification enabled by the engineered biomolecular catalyst – peptide amidase 12B has been achieved via computational protein engineering. The engineered enzyme exhibits great promising potential in the C-terminal modification of opioid peptides using prop-2-yn-1-amine (PYA) or prop-2-en-1-amine (PEA) as the nucleophile. A variety of opioid peptides could be readily

  摘要通过计算蛋白质工程，通过工程化的生物分子催化剂–酰胺酰胺酶12B实现了定向肽的C末端修饰。该工程化酶在使用丙-2-炔-1-胺（PYA）或丙-2-烯-1-胺（PEA）作为亲核试剂的阿片肽的C末端修饰中显示出巨大的潜力。各种阿片肽可以很容易地以温和和选择性的方式在C末端链上以高产量官能化。值得注意的是，带有炔基部分的修饰的阿片样肽可以通过公认的点击反应进一步功能化。