2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 541507-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-phenethenyl-2,3-dihydropyran；2-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 541507-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SOFMCLCHOPUKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• In situ conversion of a Ru metathesis catalyst to an isomerization catalystElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedure and analytical data for products 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400229f/
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/b400229f

  日期：——

  Addition of alcohols and substoichiometric amounts of a base to a metathesis reaction induces conversion of the metathesis-active carbene catalyst to an isomerization-active hydride species.

  在复分解反应中加入醇和亚几何量的碱，可促使具有复分解活性的碳烯催化剂转化为具有异构化活性的氢化物。
• An Olefin Metathesis/Double Bond Isomerization Sequence Catalyzed by an In Situ Generated Ruthenium Hydride Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390124

  日期：2003.3

  The direct conversion of allyl ethers to cyclic enol ethers using an olefin metathesis/double bond migration sequence is described. Ruthenium carbene complexes were activated to catalyze the double bond migration step by addition of hydride sources, such as NaH or NaBH4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Dihydropyranderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0534216A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Dihydropyrane der Formel in der U= CH-OR⁵, = CH-SR⁵, =CH₂, =CH-R⁵, =CH-Halogen oder =N-OR⁵ und Aeine Einfachbindung oder -CHR⁶-, -(CHR⁷-CHR⁶)n-, -(CR²¹=CR²⁰)m-CR⁷=CR⁶, -C≡C-, -O-CHR⁶-, -S-CHR⁶-, -NR¹⁸-CHR⁶-, -C(=O)-O-CHR⁶- oder -R¹⁹C=N-O-CHR⁶- bedeutet, BH, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Hetaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, R¹H, O-R⁸ oder gegebenenfalls substituiertes O-Aryl, R²R⁹ oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R³R¹⁰ oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet und im Falle R¹ und R² = H, R³ zusätzlich -CH(R¹¹)-OR¹², -CO₂R¹², -CO-NR¹²R¹³ oder -CH(R¹¹)-CH(R¹⁴)-B bedeutet und R⁴O-R¹⁵, NR¹⁶R¹⁷ oder R²⁵ bedeutet, n1, 2 oder 3 und m 0 oder 1 bedeutet, R⁵, R⁸, R¹², R¹³, R¹⁵, R¹⁸ und R²⁵ gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl oder ggf. subst. Cycloalkyl bedeuten, R⁶, R⁷, R¹¹, R¹⁴, R¹⁶, R¹⁷, R²⁰ und R²¹ Wasserstoff bedeuten oder die gleiche Bedeutung haben wie R⁵, R¹⁶ und R¹⁷ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R¹⁹ Wasserstoff, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, R⁹ und R¹⁰ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl bedeuten und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel.

  式中的二氢吡喃 中的 U= CH-OR⁵、=CH-SR⁵、=CH₂、=CH-R⁵、=CH-卤素或 =N-OR⁵，且 A 是单键或-CHR⁶-、-(CHR⁷-CHR⁶)n-、-(CR²¹=CR²⁰)m-CR⁷=CR⁶、-C≡C-、-O-CHR⁶-、-S-CHR⁶-、-NR¹⁸-CHR⁶-、-C(=O)-O-CHR⁶-或-R¹⁹C=N-O-CHR⁶-、 BH、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的庚基、任选取代的杂环基或任选取代的环烯基、 R¹H、O-R⁸ 或任选取代的 O-芳基、 R²R⁹ 或任选取代的芳基、 R³R¹⁰ 或任选取代的芳基，在 R¹ 和 R² = H 的情况下，R³ 还表示-CH(R¹¹)-OR¹²、-CO₂R¹²、-CO-NR¹²R¹³ 或 -CH(R¹¹)-CH(R¹⁴)-B 和 R⁴O-R¹⁵、NR¹⁶R¹⁷ 或 R²⁵ 指、 n 是 1、2 或 3，m 是 0 或 1、 R⁵、R⁸、R¹²、R¹³、R¹⁵、R¹⁸ 和 R²⁵ 是任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基或任选取代的亚烷基。指环烷基、 R⁶、R⁷、R¹¹、R¹⁴、R¹⁶、R¹⁷、R²⁰ 和 R²¹ 表示氢或与 R⁵ 具有相同的含义、 R¹⁶ 和 R¹⁷ 表示氢或任选取代的烷基、 R¹𠞙 表示氢、氰基、任选取代的烷基或任选取代的环烷基、 R⁹ 和 R¹⁰ 表示氢、任选取代的烷基、任选取代的炔基或任选取代的环烷基，以及含有这些化合物的植物保护产品。
• US5536734A
  申请人：——

  公开号：US5536734A

  公开（公告）日：1996-07-16
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。