2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 220245-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 220245-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KDKLWHUVQBJWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯乙醚 、 2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到(2R,6S)-6-(4-Ethoxy-phenyl)-2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Heck arylation of cyclic enol ethers with aryldiazonium salts: regio- and stereoselective synthesis of arylated oxacycles

  摘要：

  通过芳基二氮鎓盐对环状烯醇醚进行 Heck 芳基化反应，可以调节和立体选择性地合成 2 位带有芳基取代基的二氢吡喃和二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b305142k
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• In situ conversion of a Ru metathesis catalyst to an isomerization catalystElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedure and analytical data for products 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400229f/
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/b400229f

  日期：——

  Addition of alcohols and substoichiometric amounts of a base to a metathesis reaction induces conversion of the metathesis-active carbene catalyst to an isomerization-active hydride species.

  在复分解反应中加入醇和亚几何量的碱，可促使具有复分解活性的碳烯催化剂转化为具有异构化活性的氢化物。
• An Olefin Metathesis/Double Bond Isomerization Sequence Catalyzed by an In Situ Generated Ruthenium Hydride Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390124

  日期：2003.3

  The direct conversion of allyl ethers to cyclic enol ethers using an olefin metathesis/double bond migration sequence is described. Ruthenium carbene complexes were activated to catalyze the double bond migration step by addition of hydride sources, such as NaH or NaBH4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• New Tandem Catalysis:  Preparation of Cyclic Enol Ethers through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis−Olefin Isomerization Sequence
  作者：Amanda E. Sutton、Benjamin A. Seigal、David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja028044q

  日期：2002.11.1

  Tandem reactions that proceed with a single metal catalyst precursor offer novel opportunities for developing efficient new reaction sequences. In this regard, reaction conditions have been identified that allows for a tandem ring-closing metathesis-olefin isomerization sequence catalyzed by a common ruthenium precursor. Specifically, the tandem process generates cyclic enol ethers from a variety of

  使用单一金属催化剂前体进行的串联反应为开发有效的新反应序列提供了新的机会。在这方面，已经确定了允许由普通钌前体催化的串联闭环复分解-烯烃异构化序列的反应条件。具体而言，串联过程使用 Grubbs 的亚烷基钌在单个反应容器中从各种容易获得的无环二烯生成环状烯醇醚。
• The ring-closing metathesis of vinyl ethers with Grubbs' catalyst for the synthesis of dihydropyrans
  作者：Claudio F. Sturino、Jerome C.Y. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02205-9

  日期：1998.12

  A series of acyclic vinyl ethers have been prepared and treated with Grubbs' ruthenium catalyst ((Cy3P)(2)RuCl2=CHPh). Contrary to previous findings, it has been shown that certain vinyl ethers are excellent substrates for the ring closing metathesis with ruthenium based catalysts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。