(1R)-1-butyl-3-butenyl-1-(4-chlorophenyl)amine | 698378-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-butyl-3-butenyl-1-(4-chlorophenyl)amine
• 英文别名: (R)-1-(4-Chlorophenyl)but-3-en-1-amine；(1R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 698378-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: SFOASJZIFJZSNZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-butyl-3-butenyl-1-(4-chlorophenyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R)-1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-yl)-ethyl]but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}-2-phenylacetamide 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-1-butyl-3-butenyl-1-(4-chlorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-Aryl-1-butylamines and 1-Aryl-3-butenylamines by Diastereoselective Addition of Allylzinc Bromide to Imines Derived from (R)-Phenylglycine Amide
  作者：Jan Dalmolen、Marcel van der Sluis、José W. Nieuwenhuijzen、Auke Meetsma、Ben de Lange、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/ejoc.200300662

  日期：2004.4

  The highly diastereoselective addition of allylzinc bromide to imines derived from (R)-phenylglycine amide is reported. Homoallylamines with high enantiomeric purity are obtained from the adducts in three steps on removal of the chiral auxiliary by means of a nonreductive protocol. Removal of the auxiliary by hydrogenation leads to the saturated amines, also in high enantiomeric purity. [reaction: see

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]
• Enantioselective Synthesis of Angularly Substituted 1-Azabicylic Rings: Coupled Dynamic Kinetic Epimerization and Chirality Transfer
  作者：Zachary D. Aron、Tatsuya Ito、Tricia L. May、Larry E. Overman、Jocelyn Wang

  DOI：10.1021/jo4018099

  日期：2013.10.4

  A new strategy for enantioselective synthesis of azacyclic molecules in which dynamic kinetic equilibration of diastereomeric iminium ions precedes a stereochemistry-determining sigmatropic rearrangement is reported. The method is illustrated by the synthesis, in high enantiomeric purity (generally 95–99% ee), of a variety of 1-azabicyclic molecules containing angular allyl or 3-substituted 2-propenyl

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。