tert-butyl N-[(E,4S)-7,7-difluoro-8-[(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl]carbamate | 1287791-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl N-[(E,4S)-7,7-difluoro-8-[(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1287791-50-7
• 化学式: C₂₃H₄₁F₂N₃O₄
• 分子量: 461.593
• InChiKey: WJAZXSQDRAXRBS-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -5-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-7-methyl-3-octenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 tert-butyl N-[(E,4S)-7,7-difluoro-8-[(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs

  摘要：

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol200567p

文献信息

• TARGETED NITROXIDE AGENTS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20140018317A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A compound having a structure of:
• US9732105B2
  申请人：——

  公开号：US9732105B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs
  作者：Marie-Céline Frantz、Joshua G. Pierce、Joan M. Pierce、Li Kangying、Wan Qingwei、Matthew Johnson、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol200567p

  日期：2011.5.6

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.