{(S)-1-[(R)-Benzyloxy-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-but-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 914402-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(R)-Benzyloxy-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-but-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 914402-50-9
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: LIOLDQFECQJKQI-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(R)-Benzyloxy-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-but-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S)-1-(3-Azido-propyl)-2-benzyloxy-3,4-dihydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D

  摘要：

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D from L-ascorbic acid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 TEA 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(R)-Benzyloxy-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-but-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D

  摘要：

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D from L-ascorbic acid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.026

文献信息

• Synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D
  作者：S. Chandrasekhar、M. Srinivasa Reddy、G.S. Kiranbabu、A. Sai Krishna Murthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.026

  日期：2006.10

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D from L-ascorbic acid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.