4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin | 285562-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 285562-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: GSIIFWNKCBGBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型、有效、口服活性且安全的靶向人线粒体 RNA 聚合酶的抑制剂

  摘要：

  高氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生在一些肿瘤中，这依赖于 OXPHOS 的能量供应，特别是在慢循环肿瘤细胞中。因此，靶向人线粒体 RNA 聚合酶 (POLRMT) 以抑制线粒体基因表达成为根除肿瘤细胞的潜在治疗策略。在这项工作中，对一流的 POLRMT 抑制剂 IMT1B 及其 SAR 的探索和优化导致鉴定出一种新型化合物D26，该化合物对多种癌细胞具有强烈的抗增殖作用，并降低线粒体相关基因的表达。此外，机制研究表明D26在 G1 期阻止细胞周期，对 A2780 细胞的细胞凋亡、去极化线粒体或反应性氧化应激的产生没有影响。重要的是，D26在 A2780 异种移植裸鼠中表现出比先导 IMT1B 更有效的抗癌活性，并且没有可观察到的毒性作用。所有结果表明，D26作为一种有效且安全的抗肿瘤候选物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00058
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-7-ethoxycoumarin 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Cyclohexylcoumarin Derivatives

  摘要：

  4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin (3) 和 4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin (8) 已被合成并用作关键的中间体，通过与哌嗪衍生物偶联，制备出潜在的抗精神病药物 10 和 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6395

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new arylpiperazines: para substitution with electron-withdrawing groups decrease binding to 5-HT1A and D2A receptors
  作者：Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Yagamare Fall、Marta Teijeira、Carmen Terán、Emilia Garcı́a-Martı́nez、Bo-Ragnar Tolf

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01357-0

  日期：2002.6

  or 7 of a coumarin ring were designed and synthesised, and their affinities for 5-HT(1A) and D(2A) receptors were determined by radioligand binding assays. The influence of para substitution in the phenyl ring, substitution at position 4 of the coumarin system, and the coumarin position at which the piperazinylalkyl chain is linked was explored. Electron-withdrawing phenyl ring substituents para to the

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。