(+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol | 157604-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol
• 英文别名: (2-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl) benzoate
• CAS: 157604-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HGMOZHGNQXVHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl(2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油 在 盐酸 、 二苯基酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(Benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335

文献信息

• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Miculka, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 887 - 892
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Miculka, Christian、Dungler, Karin、Wagner, Ernst、Ettmayer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic (.eta.5-Dienyl)tricarbonyliron(1+) Cations Generated in Situ in the Presence of Molecular Sieves: Modified Reactivity with Primary and Secondary Alcohols
  作者：Catherine Quirosa-Guillou、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1021/jo00095a057

  日期：1994.8
• A New Etherification Reaction in the η⁴-Dienyl-Tricarbonyliron Series: Access to the 2,5-Disubstituted-1,4-dioxane Core
  作者：J. P. Lellouche、C. Quirosa-Guillou

  DOI：10.1080/00397919508012659

  日期：1995.4

  The eta(4)-dienyl tricarbonyliron complex 8 has been used as a valuable building block en route to the 2,5-disubstituted-1,4-dioxane 4. Particularly noteful is the new regioselective etherification reaction of 8 with the suitably protected secondary glycerol 11 through the non-isolated organometallic cation 13.
• Quirosa-Guillou Catherine, Lellouche Jean-Paul, J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4693-4697
  作者：Quirosa-Guillou Catherine, Lellouche Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——