3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylthiophene | 1025014-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylthiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylthiophene
• CAS: 1025014-18-9
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂S
• 分子量: 448.585
• InChiKey: HTGKCYARNLGCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙酮 在 劳森试剂 、 silver fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  两个C的银催化偶联？H基团和四取代呋喃，噻吩和吡咯的一锅合成

  摘要：

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501410

文献信息

• Selective Mono- to Perarylations of Tetrabromothiophene by a Cyclobutene-1,2-diylbisimidazolium Preligand
  作者：Alireza Rahimi、Jan C. Namyslo、Martin H. H. Drafz、Julian Halm、Eike Hübner、Martin Nieger、Nicola Rautzenberg、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/jo201317t

  日期：2011.9.16

  m)tetrafluoroborate is applied as preligand in palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from tetrabromothiophene for the synthesis of mono-, bi-, tri-, and tetraaryl-substituted thiophenes bearing up to four different aryl rings. A synthetic kit for preparations of nine different substitution patterns of arylated thiophenes is presented by application of only one single catalyst system

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，
• Palladium-Catalyzed Perarylation of 3-Thiophene- and 3-Furancarboxylic Acids Accompanied by C−H Bond Cleavage and Decarboxylation
  作者：Masaya Nakano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol800466b

  日期：2008.5.1

  3-Thiophene- and 3-furancarboxylic acids efficiently undergo perarylation accompanied by cleavage of the three C-H bonds and decarboxylation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding tetraarylated products in good yields.