(R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-hydroxypent-4-enoate | 1434059-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: (2S,5S,6E,8R)-8-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-nonyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1434059-27-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: HFYVDEPPVYNYQB-ACMCRWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-hydroxypent-4-enoate	1434059-26-3	C28H44O5	460.654
  ——	(R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate	1434059-24-1	C34H58O5Si	574.917
  ——	(3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-ol	1434059-23-0	C23H38O3	362.553
  ——	(2R,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol	1434059-21-8	C15H22O4	266.337
  ——	(R)-2-((S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enyl)oxirane	1434059-22-9	C15H20O3	248.322
  ——	(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enal	1349725-15-0	C15H20O3	248.322

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	seimatopolide B	1417445-55-6	C18H32O4	312.45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-hydroxypent-4-enoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到seimatopolide B
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (R)-((3S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-yl) 3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c

文献信息

• Total synthesis and revision of the absolute configuration of seimatopolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1039/c3ob27518c

  日期：——

  steps involved are Jacobson hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed α-hydroxylation, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. This asymmetric total synthesis necessitates the revision of the originally assigned (3R, 6S, 9S)-configuration to (3S, 6R, 9R).

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。