(E)-1-(3-phenylpent-3-enyl)pyrrole | 1214905-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-phenylpent-3-enyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylpent-3-enyl]pyrrole
• CAS: 1214905-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NOTYJEDMJJMRPK-JLZUIIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-phenylpent-3-enyl)pyrrole 在 2-甲基-2-丁醇 、 methyl (S)-6-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)nicotinate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-1-methyl-1-vinyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 、 (-)-1-phenl-1-vinyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  手性钯(II)-NicOx配合物催化的对映选择性藤原-森谷吲哚和吡咯环化

  摘要：

  报道了几种基于吲哚和吡咯的环化前体的催化不对称 Fujiwara-Moritani 闭环。这些前所未有的氧化钯 (II) 催化环化允许形成立体季碳原子，并且在 5-exo-trig 环化（吲哚 54 % ee 和吡咯 76 % ee）中看到了相当水平的对映控制而 6-exo-trig 闭环提供了基本上外消旋的材料。具有尼古丁平台 (NicOx) 的新型恶唑啉配体对于良好的催化转化至关重要，因为传统的 PyOx 配体无法产生可接受的化学产率。详细描述了这些 NicOx 配体的制备以及环化前体的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901129
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-2-pyrrol-1-yl-ethyl ester 、 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到(E)-1-(3-phenylpent-3-enyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性钯(II)-NicOx配合物催化的对映选择性藤原-森谷吲哚和吡咯环化

  摘要：

  报道了几种基于吲哚和吡咯的环化前体的催化不对称 Fujiwara-Moritani 闭环。这些前所未有的氧化钯 (II) 催化环化允许形成立体季碳原子，并且在 5-exo-trig 环化（吲哚 54 % ee 和吡咯 76 % ee）中看到了相当水平的对映控制而 6-exo-trig 闭环提供了基本上外消旋的材料。具有尼古丁平台 (NicOx) 的新型恶唑啉配体对于良好的催化转化至关重要，因为传统的 PyOx 配体无法产生可接受的化学产率。详细描述了这些 NicOx 配体的制备以及环化前体的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901129

文献信息

• Enantioselective Fujiwara-Moritani Indole and Pyrrole Annulations Catalyzed by Chiral Palladium(II)-NicOx Complexes
  作者：Julia A. Schiffner、Thorsten H. Wöste、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.200901129

  日期：2010.1

  catalytic asymmetric Fujiwara-Moritani ring closures of several indole- and pyrrole-based cyclization precursors are reported. These unprecedented oxidative palladium(II)-catalyzed annulations allow for the formation of a stereogenic quaternary carbon atom, and decent levels of enantiocontrol are seen in 5-exo-trig cyclizations (54 % ee for an indole and 76 % ee for a pyrrole) while 6-exo-trig ring

  报道了几种基于吲哚和吡咯的环化前体的催化不对称 Fujiwara-Moritani 闭环。这些前所未有的氧化钯 (II) 催化环化允许形成立体季碳原子，并且在 5-exo-trig 环化（吲哚 54 % ee 和吡咯 76 % ee）中看到了相当水平的对映控制而 6-exo-trig 闭环提供了基本上外消旋的材料。具有尼古丁平台 (NicOx) 的新型恶唑啉配体对于良好的催化转化至关重要，因为传统的 PyOx 配体无法产生可接受的化学产率。详细描述了这些 NicOx 配体的制备以及环化前体的合成。