(+/-)-7-bromo-9,10-dihydro-9-hydroxypyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine | 256950-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-7-bromo-9,10-dihydro-9-hydroxypyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
• 英文别名: 8-Bromo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepin-6-ol
• CAS: 256950-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNOS
• 分子量: 296.188
• InChiKey: PSOIXVNFPNVQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-bromo-9,10-dihydro-9-hydroxypyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(+/-)-7,9-dibromo-9,10-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.09h， 生成 (+/-)-7-bromo-9,10-dihydro-9-hydroxypyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y

文献信息

• Pyrrolo {2,1-b}{1,3}benzothiazepines with atypical antipsychotic activity
  申请人：——

  公开号：US20020006921A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Polycondensated heterocycles with a pyrrole[2,1-b][1,3]benzothiazepine structure of the following formula (I) 1 where the groups are defined as in the description are disclosed. As compared to known antipsychotic agents, these compounds present substantial activity associated with a simultaneous reduction in unwanted extrapyramidal symptoms. These compounds can be formulated in pharmaceutical compositions for the treatment of psychoses such as, for example, schizophrenia.

  本发明公开了具有吡咯[2,1-b][1,3]苯并噻吩结构的聚缩杂环化合物，其化学式如下（I）1，其中所述基团的定义如说明书所述。与已知的抗精神病药物相比，这些化合物呈现出与同时减少不良的锥体外症状相关的显著活性。这些化合物可以制成药物组合物，用于治疗精神病，例如精神分裂症。
• PYRROLO [2,1-B] [1,3]BENZOTHIAZEPINES WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1100803B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6391870B2
  申请人：——

  公开号：US6391870B2

  公开（公告）日：2002-05-21