1-Methyl-3-phenyl-4-propionylpyrrole | 131940-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Methyl-3-phenyl-4-propionylpyrrole
• 英文别名: 1-(1-methyl-4-phenylpyrrol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 131940-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LMNYNNKYDSWDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-Methyl-3-phenyl-4-propionylpyrrole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(E)-butyl 3-(1-methyl-4-phenyl-3-propionyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的溶剂控制的C2 / C5区域发散性烯基化

  摘要：

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502418
• 作为产物：
  描述：

  cis-β-Aminovinyl-ethylketon 、 2-甲氨基-1-苯乙酮盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-Methyl-3-phenyl-4-propionylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681

文献信息

• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2681-2685
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——