5-nitro-1-(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1227205-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-1-(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Nitro-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1227205-49-3
• 化学式: C₇H₅N₃O₄
• 分子量: 195.134
• InChiKey: SOBASLFGYSPGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 ethyl 5-(4-azido-1,2,3-trihydroxybutyl)furan-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 5-{(1S,2R,3R)-4-{4-[(5-nitro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1,2,3-trihydroxybutyl}furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Synthesis and Antimicrobial Activity of Disubstituted 1,2,3-Triazoles Starting from 1-Propargyluracils and Ethyl (4-Azido- 1,2,3-trihydroxybutyl)furan-3-carboxylate

  摘要：

  1,3-双极环加成反应将1-丙炔基尿嘧啶2a - h与偶氮衍生物3反应，得到相应的1,2,3-三唑4a - h。酯类化合物4a - h的肼解反应得到相应的酸肼5a - h。将5a - h与乙醇中的二硫化碳反应得到6a - h。测定了化合物4-6的抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0110
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-nitro-1-(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Synthesis and Antimicrobial Activity of Disubstituted 1,2,3-Triazoles Starting from 1-Propargyluracils and Ethyl (4-Azido- 1,2,3-trihydroxybutyl)furan-3-carboxylate

  摘要：

  1,3-双极环加成反应将1-丙炔基尿嘧啶2a - h与偶氮衍生物3反应，得到相应的1,2,3-三唑4a - h。酯类化合物4a - h的肼解反应得到相应的酸肼5a - h。将5a - h与乙醇中的二硫化碳反应得到6a - h。测定了化合物4-6的抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0110

文献信息

• Copper-catalyzed Synthesis and Antimicrobial Activity of Disubstituted 1,2,3-Triazoles Starting from 1-Propargyluracils and Ethyl (4-Azido- 1,2,3-trihydroxybutyl)furan-3-carboxylate
  作者：Wael A. El-Sayed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1515/znb-2010-0110

  日期：2010.1.1

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-propargyluracils 2a - h with the azido derivative 3 afforded the corresponding 1,2,3-triazoles 4a - h. Hydrazinolysis of the esters 4a - h gave the corresponding acid hydrazides 5a - h. Reaction of 5a - h with carbon disulfide in ethanol afforded 6a - h. The antimicrobial activity of compounds 4 - 6 was determined

  1,3-双极环加成反应将1-丙炔基尿嘧啶2a - h与偶氮衍生物3反应，得到相应的1,2,3-三唑4a - h。酯类化合物4a - h的肼解反应得到相应的酸肼5a - h。将5a - h与乙醇中的二硫化碳反应得到6a - h。测定了化合物4-6的抗菌活性。