{2-[(4S,5R)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester | 89291-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(4S,5R)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphoryl-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 89291-71-4
• 化学式: C₁₈H₂₇O₈P
• 分子量: 402.381
• InChiKey: ZCJBSRLDSKBYPZ-DJIMGWMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(4S,5R)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叠氮化锂 、 18-冠醚-6 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (1R,4R,5S)-(-)-1-amino-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94140-6
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {2-[(4S,5R)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的全合成

  摘要：

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94140-6

文献信息

• Total synthesis of (−)-neplanocin A
  作者：Mu-Ill Lim、Victor E Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94140-6

  日期：1983.1

  A total synthesis of (−)-neplanocin A has been accomplished in 15 steps starting from the readily available D-(+)-ribonic acid γ-lactone.

  从容易获得的D-（+）-核糖酸γ-内酯开始，共（15）个步骤完成了（-）-neplanocin A的全合成。