tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)carbamate | 1242146-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-(Boc-amino)but-3-ene；tert-butyl {(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-enyl}carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1242146-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: RHLQRZRWFUONRB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-2-((benzyloxy)methyl)-4-(N⁹-methyl-2-amino-6-chloropurine)-3,4-isopropylidenepyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成一类新的氮杂核苷：2'-高氮杂核苷。

  摘要：

  氮杂核苷是含有 4' 氮原子的糖修饰核苷类似物，已显示出很大的治疗潜力，例如作为抗癌和抗病毒剂。我们报道了一系列 2'-同氮杂核苷的合成，其中核碱基通过亚甲基连接体连接到吡咯烷环的 2'-位置。以闭环复分解和二羟基化为关键步骤合成了合适的正交保护的亚氨基糖，并通过与适当保护的核碱基的Mitsunobu反应进一步转化为一系列8个核苷类似物。然后用硫醇进一步衍生腺嘌呤类似物的5'位，得到2种另外的化合物。评估最终化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.083
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-(benzyloxy)ethylideneamino]-2-phenylethanol 在 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Access to Enantiomerically Enriched cis-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation

  摘要：

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol200323r

文献信息

• Direct, Intermolecular, Enantioselective, Iridium-Catalyzed Allylation of Carbamates to Form Carbamate-Protected, Branched Allylic Amines
  作者：Daniel J. Weix、Dean Marković、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol901151u

  日期：2009.7.2

  The direct reaction between carbamates and achiral allylic carbonates to form branched, conveniently protected primary allylic amines with high regioselectivity and enantioselectivity is reported. This process occurs without base or with 0.5 equiv K3PO4 in the presence of a metalacyclic iridium catalyst containing a labile ethylene ligand. The reactions of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  据报道，氨基甲酸酯与非手性烯丙基碳酸酯直接反应形成支化的、方便保护的伯烯丙基胺，具有高区域选择性和对映选择性。该过程在没有碱的情况下或在含有不稳定乙烯配体的金属环铱催化剂存在下使用0.5当量K 3 PO 4进行。芳基、杂芳基和烷基取代的烯丙基碳酸酯与 BocNH 2、FmocNH 2、CbzNH 2、TrocNH 2、TeocNH 2和 2-恶唑烷酮的反应收率良好，支链异构体选择性高，对映选择性高（98% 平均 ee）。
• WO2023/22216
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Access to Enantiomerically Enriched <i>cis</i>-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation
  作者：Tarun K. Pradhan、K. Syam Krishnan、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol200323r

  日期：2011.4.1

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.
• Efficient diastereoselective synthesis of a new class of azanucleosides: 2′-homoazanucleosides
  作者：Jakob Bouton、Kristof Van Hecke、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.083

  日期：2017.7

  Azanucleosides, sugar-modified nucleoside analogues containing a 4' nitrogen atom, have shown a lot of therapeutic potential, e.g. as anti-cancer and antiviral agents. We report the synthesis of a series of 2'-homoazanucleosides, in which the nucleobase is attached to the 2'-position of the pyrrolidine ring via a methylene linker. A suitable orthogonally protected iminosugar was synthesized by ring

  氮杂核苷是含有 4' 氮原子的糖修饰核苷类似物，已显示出很大的治疗潜力，例如作为抗癌和抗病毒剂。我们报道了一系列 2'-同氮杂核苷的合成，其中核碱基通过亚甲基连接体连接到吡咯烷环的 2'-位置。以闭环复分解和二羟基化为关键步骤合成了合适的正交保护的亚氨基糖，并通过与适当保护的核碱基的Mitsunobu反应进一步转化为一系列8个核苷类似物。然后用硫醇进一步衍生腺嘌呤类似物的5'位，得到2种另外的化合物。评估最终化合物的生物活性。