(Z)-5,5-Dimethoxy-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 156572-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5,5-Dimethoxy-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 156572-91-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NJMNOHNAELRDQZ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5-Dimethoxy-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.5%的产率得到3-methyl-5,5-dimethoxy-(2Z)-pentenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 4,4-二甲氧基-2-丁酮 生成 (Z)-5,5-Dimethoxy-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bonadies Francesco, Cardilli Antonella, Lattanzi Alessandra, Orelli Lilia+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3383-3386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Yuki KOKUBU、Eiji SATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1428

  日期：——

  The side chain of piericidin B1 having four (E)-olefinic linkages was prepared. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (22) derived from 4, 4-dimethoxy-2-butanone and the sulfone (13) afforded a diastereomeric mixture of the hydroxy sulfone (27). Benzoylation of 27 followed by reductive olefin formation with sodium amalgam gave the desired all-trans-tetraene (29) possessing an (E)-C(5)-C(6) double bond, which was transformed to the alcohol (1) corresponding to the side chain of piericidin B1.

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。
• Collective Synthesis of Highly Oxygenated (Furano)germacranolides Derived from <i>Elephantopus mollis</i> and <i>Elephantopus tomentosus</i>
  作者：Rémi Patouret、Ning Cham、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202402050

  日期：2024.5.6

  The collective synthesis of six (furano)germacranolides derived from Elephantopus mollis and Elephantopus tomentosus was achieved. The assembly of the highly oxygenated ten-membered ring of molephantin and tomenphantopin F was enabled by diastereoselective Barbier allylation coupled with Nozaki–Hiyama–Kishi macrocyclization. The photoinduced cycloisomerization of molephantin enabled access to four

  实现了来自毛象象和毛象象的六种（呋喃）香叶内酯的集体合成。通过非对映选择性 Barbier 烯丙基化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 大环化作用，可以组装高氧十元环的olephantin 和 tomenphantopin F。摩尔芬丁的光诱导环异构化使得能够获得四种呋喃香叶内酯，例如 tomenphantopin C。
• Bonadies Francesco, Cardilli Antonella, Lattanzi Alessandra, Orelli Lilia+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3383-3386
  作者：Bonadies Francesco, Cardilli Antonella, Lattanzi Alessandra, Orelli Lilia+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1745

  日期：——

  Two piericidin analogues having a simple aromatic ring were synthesized based on a palladium-catalyzed cross-coupling reaction and the reaction of sulfone and aldehyde by the Julia coupling procedure. The reaction of 3-methoxyphenyl-tri-n-butyltin (8) and a mixture of allylic chlorides ((E)-9 and (Z)-10) in the presence of tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) afforded a mixture of 5-arylacetals (E)-11 and (Z)-12. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (E)-13 or (Z)-14 prepared from the 5-arylacetal (E)-11 or (Z)-12 and the sulfone 4 provided (2E)-19 or (2Z)-20. Benzoylation of (2E)-19 or (2Z)-20 followed by reductive olefin-formation with sodium amalgam gave the piericidin analogue (2E)-1 or (2Z)-2. Analogue (2E)-1 has the same side chain as natural piericidin and analogue 2 is the (2Z)-isomer of analogue 1 at the side chain.

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。